Reazione complessiva
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Addizione sin anti-Markovnikov di H e OH al C=C.
Reazione con nome · meccanismo
Idroborazione–ossidazione
L'idroborazione–ossidazione converte un alchene in un alcol con l'OH sul carbonio meno sostituito (anti-Markovnikov) e con addizione syn di H e OH. Il borano addiziona H e B al C=C in un unico passaggio a quattro centri; il perossido di idrogeno in ambiente basico sostituisce poi il boro con OH con ritenzione della configurazione.
Meccanismo passo per passo
- Idroborazione. B si addiziona all'estremità CH₂, H al CH, sulla stessa faccia
- Addizione dell'idroperossido. HOO⁻ attacca l'orbitale p vuoto di B
- Trasposizione 1,2. Il gruppo alchilico si sposta da B a O; HO⁻ si allontana
- Addizione dell'idrossido. Attacco sul boro
- L'alcossido si allontana. Il legame B–O si rompe
- Protonazione. Propan-1-olo
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Anti-Markovnikov: l'OH finisce sul carbonio meno sostituito.
- Addizione syn, e lo stadio C–B → C–O mantiene la configurazione.
- Nessun carbocatione, quindi nessuna trasposizione (a differenza dell'idratazione acido-catalizzata).
- In pratica BH₃ si addiziona tre volte (R₃B); ogni gruppo alchilico diventa un alcol.
Per JEE e NEET
- Anti-Markovnikov: il propene dà propan-1-olo (l'idratazione acido-catalizzata dà propan-2-olo).
- Addizione syn; nessun carbocatione, quindi nessuna trasposizione.
- Lo stadio C–B → C–O mantiene la configurazione.
- Ogni BH₃ si addiziona a tre alcheni (trialchilborano) prima dell'ossidazione.
FAQ
Perché l'idroborazione è anti-Markovnikov?
Il boro, l'estremità più grande e povera di elettroni del B–H, si lega al carbonio meno impedito, e la parziale carica positiva nello stato di transizione si sviluppa sul carbonio più sostituito.
Perché non ci sono trasposizioni?
L'addizione è concertata attraverso uno stato di transizione a quattro centri; non si forma alcun carbocatione libero.
Cosa fa lo stadio di ossidazione?
L'idroperossido si addiziona al boro, un gruppo alchilico migra da B a O con ritenzione e l'idrolisi libera l'alcol.
Disegnala in MolDraw
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