Reazione complessiva
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S o Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
L'ozono scinde il C=C in due gruppi carbonilici (meccanismo di Criegee).
Reazione con nome · meccanismo
Ozonolisi
L'ozonolisi scinde un doppio legame carbonio–carbonio in due gruppi carbonilici. L'ozono si addiziona al C=C (cicloaddizione 1,3-dipolare) dando l'ozonuro primario, che si scinde in un composto carbonilico e un carbonil ossido; questi si ricombinano nell'ozonuro secondario, che viene ridotto (Me₂S, Zn/H₂O) ad aldeidi e chetoni.
Meccanismo passo per passo
- Cicloaddizione [3+2]. L'ozonuro primario (molozonuro)
- Retro-[3+2]. Carbonile + carbonil ossido (intermedio di Criegee)
- Ricombinazione. L'ozonuro secondario (1,2,4-triossolano)
- Attacco di Me₂S. Il legame O–O si rompe
- Prima aldeide. L'alcossido riforma il C=O
- Seconda aldeide. Il DMSO si allontana
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Il trattamento riducente (Me₂S o Zn/AcOH) dà aldeidi e chetoni.
- Il trattamento ossidante (H₂O₂) trasforma le aldeidi in acidi carbossilici.
- Il trattamento con NaBH₄ dà alcoli.
- Localizzare i legami C=C: i frammenti mostrano dove si trovava il doppio legame.
Per JEE e NEET
- Usa i prodotti per localizzare il C=C: unisci i due carboni dei C=O con un doppio legame.
- Il trattamento riducente conserva le aldeidi; quello ossidante le trasforma in acidi.
- Un =CH₂ terminale dà formaldeide.
- Gli alcheni ciclici danno un unico composto dicarbonilico.
FAQ
Qual è la differenza tra trattamento riducente e ossidante?
Il trattamento riducente (Zn/H₂O, Me₂S) dà aldeidi e chetoni; quello ossidante (H₂O₂) ossida ogni aldeide ad acido carbossilico.
Che cos'è un ozonuro?
L'1,2,4-triossolano che si forma quando i frammenti carbonil ossido e carbonilico si ricombinano; è esplosivo e non viene isolato.
Cosa dà il but-2-ene?
Due molecole di acetaldeide (etanale) con un trattamento riducente.
Disegnala in MolDraw
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