Generatore di strutture di risonanza

In breve: disegna una molecola o uno ione, oppure incolla il suo SMILES. Ottieni ogni struttura di risonanza, le frecce curve che trasformano l'una nella successiva e quali forme limite contano di più.

Funziona con carbossilati, carbonato, nitrato, gruppi nitro, enolati, fenossido, ammidi, cationi, anioni e radicali allilici, benzene e carbonili coniugati.

Come usare il generatore di risonanza

1. Disegna la molecola o lo ione con le sue cariche formali, oppure incolla uno SMILES come CC(=O)[O-].
2. La riga in alto mostra tutte le strutture di risonanza unite da frecce a doppia punta, etichettate come principali, secondarie o trascurabili.
3. Sotto, ogni struttura è mostrata accanto a quella da cui deriva, con le frecce curve che spostano gli elettroni.
4. La riga "carica nell'ibrido" mostra dove si trova davvero la carica, mediata sulle forme limite.

Regole per disegnare le strutture di risonanza

1. Si spostano solo gli elettroni. Gli atomi restano al loro posto; sposti coppie solitarie ed elettroni π, mai legami σ.
2. Le frecce curve partono dagli elettroni (una coppia solitaria o un legame π) e finiscono dove va la coppia (un legame o un atomo).
3. Rispetta gli ottetti: C, N e O non hanno mai più di 8 elettroni. N, O e gli alogeni devono mantenere l'ottetto completo; il carbonio può restare con 6 (un carbocatione).
4. La carica totale resta la stessa in ogni struttura.

Quale struttura contribuisce di più?

1. Il maggior numero di atomi con l'ottetto completo.
2. Il minor numero di cariche formali (minima separazione di carica).
3. Carica negativa sull'atomo più elettronegativo (O > N > C); carica positiva sull'atomo meno elettronegativo.
4. Nessuna carica dello stesso segno su atomi adiacenti.
5. Le strutture equivalenti contribuiscono allo stesso modo e danno una stabilizzazione aggiuntiva.

I quattro schemi comuni

• Coppia solitaria adiacente a un legame π (enolato, ammide, fenossido): la coppia solitaria forma un nuovo legame π e il vecchio legame π si sposta sull'atomo più lontano.
• Coppia solitaria adiacente a una carica positiva: la coppia solitaria forma un legame π con il catione.
• Legame π adiacente a una carica positiva (catione allilico): il legame π si sposta verso il catione.
• Legame π tra atomi di elettronegatività diversa (C=O): gli elettroni π si spostano sull'ossigeno, dando C⁺–O⁻.

Esempi svolti

Errori comuni

• Spostare un idrogeno o un atomo. Quello è un tautomero, non una struttura di risonanza.
• Dare al carbonio cinque legami, o all'azoto quattro legami senza carica positiva.
• Far partire una freccia da una carica positiva. Le frecce partono sempre dagli elettroni.
• Pensare che la molecola passi da una struttura all'altra. È sempre un unico ibrido.

Il generatore applica gli spostamenti di elettroni da libro di testo alla struttura inserita e tiene ogni risultato che rispetta le regole dell'ottetto. I sistemi coniugati molto grandi sono limitati alle prime 16 strutture.

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