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Identificatore di gruppi funzionali
In breve: disegna una molecola o incolla il suo SMILES. Ogni gruppo funzionale viene evidenziato a colori e nominato, con priorità, suffisso e prefisso IUPAC.
Utile per studiare chimica organica, controllare strutture di farmaci e iniziare un nome IUPAC: il gruppo con priorità più alta dà la desinenza del nome, e ogni altro gruppo diventa un prefisso.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, ha un acido carbossilico, un estere e un anello benzenico. L'acido carbossilico è il gruppo principale, quindi il nome è un acido -oico: acido 2-acetilossibenzoico.Caricamento dell'editor…
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Come usare l'identificatore di gruppi funzionali
- Disegna la molecola o incolla il suo SMILES e premi Invio.
- Ogni gruppo è colorato con un proprio colore nel disegno.
- La tabella elenca ogni gruppo con il suo tipo (per esempio alcol secondario o ammina terziaria), la sua priorità nella nomenclatura e come compare in un nome IUPAC.
- Il gruppo caratteristico principale dà il suffisso del nome.
Ordine di priorità dei gruppi funzionali nella nomenclatura IUPAC
Quando una molecola ha più di un gruppo, quello più in alto in questo elenco è il gruppo caratteristico principale. Si indica come suffisso; gli altri diventano prefissi.
| Posizione | Gruppo | Esempio | Suffisso | Prefisso |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Acido carbossilico | CH₃COOH | acido -oico | carbossi- |
| 2 | Acido solfonico | C₆H₅SO₃H | acido -solfonico | solfo- |
| 3 | Anidride | (CH₃CO)₂O | anidride -oica | — |
| 4 | Estere | CH₃COOCH₃ | -oato | alcossicarbonil- |
| 5 | Alogenuro acilico | CH₃COCl | alogenuro di -oile | alogenocarbonil- |
| 6 | Ammide | CH₃CONH₂ | -ammide | carbamoil- |
| 7 | Nitrile (cianuro) | CH₃CN | -nitrile | ciano- |
| 8 | Aldeide | CH₃CHO | -al | formil- / osso- |
| 9 | Chetone | CH₃COCH₃ | -one | osso- |
| 10 | Alcol | C₂H₅OH | -ol | idrossi- |
| 10 | Fenolo | C₆H₅OH | -ol | idrossi- |
| 11 | Tiolo | CH₃SH | -tiolo | sulfanil- |
| 12 | Ammina | CH₃NH₂ | -ammina | ammino- |
| 13 | Immina | CH₃CH=NH | -immina | immino- |
Gruppi che sono sempre prefissi (o parte del nome principale)
| Gruppo | Esempio | Nel nome principale | Prefisso |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Etere | CH₃OCH₃ | — | alcossi- |
| Solfuro (tioetere) | CH₃SCH₃ | — | alchilsulfanil- |
| Alogenuro | CH₃Cl | — | fluoro-, cloro-, bromo-, iodo- |
| Alchino (C≡C) | HC≡CH | -ino | inil- |
| Alchene (C=C) | CH₂=CH₂ | -ene | enil- |
| Anello aromatico (arene) | C₆H₆ | — | fenil- / aril- |
Promemoria breve per gli esami: acido > anidride > estere > alogenuro acilico > ammide > nitrile > aldeide > chetone > alcol > ammina > alchene > alchino. (Alcheni e alchini non sono gruppi indicati come suffisso: cambiano -ano in -ene o -ino.)
Primari, secondari e terziari
- Alcoli e alogenuri alchilici si classificano in base al carbonio che porta l'OH o l'alogeno: 1° se è legato a un solo altro carbonio, 2° se a due, 3° se a tre.
- Ammine e ammidi si classificano in base all'azoto: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (nessun N–H).
- Un alogeno su un anello benzenico è un alogenuro arilico; su un C=C è un alogenuro vinilico. Entrambi si comportano in modo molto diverso dagli alogenuri alchilici nelle reazioni SN1/SN2.
Esempi svolti
Paracetamolo
Ammide secondaria, fenolo e anello benzenico. L'ammide ha priorità sul fenolo.
N-(4-idrossifenil)acetammide
Acetoacetato di etile
Estere e chetone. L'estere è il gruppo principale; il chetone diventa il prefisso "osso".
3-ossobutanoato di etile
Adrenalina
Due OH fenolici, un alcol secondario e un'ammina secondaria. Alcoli e fenoli hanno priorità sulle ammine.
4-[1-idrossi-2-(metilammino)etil]benzene-1,2-diolo
Errori comuni
- Chiamare etere l'O di un estere. L'unità C(=O)–O–C è un unico gruppo estere.
- Chiamare un'ammide ammina più chetone. C(=O)–N è un unico gruppo ammidico.
- Chiamare alcol un OH su un anello benzenico. È un fenolo, molto più acido.
- Usare le dimensioni di un gruppo per scegliere il suffisso. Conta solo l'elenco delle priorità.
Disegnalo per bene. Apri la struttura nell'editor gratuito MolDraw per aggiungere cunei, frecce ed etichette, poi esporta un PNG o SVG per appunti e presentazioni.
Apri l'editor MolDraw completoDomande frequenti
Che cos'è un gruppo funzionale?
Un gruppo specifico di atomi, come –OH, –COOH o –NH₂, che conferisce a una molecola le sue reazioni e proprietà tipiche.
Quale gruppo funzionale ha la priorità più alta?
Gli acidi carbossilici, seguiti da acidi solfonici, anidridi, esteri, alogenuri acilici, ammidi, nitrili, aldeidi, chetoni, alcoli e ammine.
Come trovo i gruppi funzionali in una struttura?
Disegna la molecola o incolla il suo SMILES nello strumento. Ogni gruppo viene evidenziato a colori ed elencato con nome e tipo.
Alcheni e alchini sono gruppi funzionali?
Sì, ma nei nomi IUPAC non sono gruppi indicati come suffisso. Cambiano la desinenza della catena principale da -ano a -ene o -ino.
Qual è la differenza tra un fenolo e un alcol?
In un fenolo l'OH è legato direttamente a un anello benzenico; in un alcol si trova su un carbonio sp³. I fenoli sono molto più acidi (pKa circa 10 contro circa 16).
L'identificatore di gruppi funzionali è gratuito?
Sì. Funziona nel browser senza registrazione.
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