Schema di reazione
R-MgX + carbonile -> alcol dopo il trattamentoRichiede etere o THF anidri; acqua e acidi distruggono il reattivo.
SMILES di reazione principale: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Reazione organica
Reazione di Grignard
La reazione di Grignard usa un reattivo organomagnesiaco per aggiungere un gruppo carbonioso a elettrofili come aldeidi, chetoni, esteri e anidride carbonica.
Due esempi comuni
Bromuro di metilmagnesio + formaldeide
Forma etanolo dopo protonazione.
Bromuro di fenilmagnesio + benzaldeide
Forma difenilmetanolo dopo trattamento acido.
Uso di MolDraw
Usa MolDraw per disegnare il reattivo organomagnesiaco, il partner carbonilico, la freccia del trattamento e il prodotto.
Come funziona
Un reattivo di Grignard, R–MgX, si prepara inserendo magnesio metallico in un legame carbonio–alogeno in un solvente etereo anidro come etere dietilico o THF. Il carbonio legato al magnesio è fortemente nucleofilo e basico. Si addiziona al carbonio elettrofilo di un gruppo carbonilico formando un alcossido di magnesio, che viene protonato con il trattamento acido dando un alcol.
Condizioni e campo di applicazione
- La formaldeide dà un alcol primario; le altre aldeidi danno alcoli secondari; i chetoni danno alcoli terziari.
- Gli esteri reagiscono due volte, dando alcoli terziari con due gruppi R identici provenienti dal Grignard.
- La CO2 dà un acido carbossilico dopo il trattamento; gli epossidi danno alcoli a due carboni dal nuovo legame.
- Acqua, alcoli e acidi distruggono il reattivo per protonazione, quindi vetreria e solventi devono essere anidri.
FAQ
Perché le condizioni devono essere anidre? R–MgX è una base forte; l'acqua lo trasforma in R–H. Come devo disegnare lo schema? Indica due passaggi sopra la freccia: "1. RMgBr, Et2O" e "2. H3O+", così è chiaro che l'acido si aggiunge solo dopo che l'addizione è completa.