Schema di reazione
arene + cloruro acilico -> arilchetoneAlCl3 o un altro acido di Lewis genera l'elettrofilo acilio.
SMILES di reazione principale: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Reazione organica
Acilazione di Friedel-Crafts
L'acilazione di Friedel-Crafts introduce un gruppo acilico su un anello aromatico tramite sostituzione elettrofila aromatica, di solito con un cloruro acilico e un acido di Lewis.
Due esempi comuni
Benzene + cloruro di acetile
Forma acetofenone in presenza di AlCl3.
Acilazione dell'anisolo
L'anisolo, ricco di elettroni, dà principalmente il prodotto acilato in para.
Uso di MolDraw
Disegna in MolDraw gli effetti dei sostituenti, i cloruri acilici partner e la regiochimica del prodotto.
Come funziona
L'acilazione di Friedel–Crafts è una sostituzione elettrofila aromatica. Un acido di Lewis, di solito AlCl3, si coordina a un cloruro acilico (o a un'anidride) e genera uno ione acilio stabilizzato per risonanza, R–C≡O+. L'anello aromatico attacca lo ione acilio formando un complesso σ (ione arenio) e la perdita di un protone ripristina l'aromaticità, dando un arilchetone.
Condizioni e campo di applicazione
- Di solito serve più di un equivalente di AlCl3, perché il chetone prodotto complessa l'acido di Lewis; il trattamento acquoso lo libera.
- Il gruppo acilico disattiva l'anello, quindi il prodotto non viene acilato di nuovo, a differenza dell'alchilazione di Friedel–Crafts, che tende a dare polialchilazione.
- Lo ione acilio non traspone, un altro vantaggio rispetto all'alchilazione.
- Gli anelli fortemente disattivati come il nitrobenzene reagiscono male.
FAQ
Come ottengo un alchilbenzene a catena lineare? Prima acila, poi riduci il chetone (ad esempio con la riduzione di Clemmensen o di Wolff–Kishner), evitando le trasposizioni dei carbocationi dell'alchilazione diretta. Dove va il nuovo gruppo? Lo orientano i sostituenti presenti: i gruppi attivanti come OMe orientano in orto/para, con la para di solito favorita per motivi sterici.