Reazione complessiva
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ trasforma un alogenuro alchilico in un carbocatione che alchila l'anello.
Reazione con nome · meccanismo
Alchilazione di Friedel–Crafts
L'alchilazione di Friedel–Crafts lega un gruppo alchilico a un anello aromatico usando un alogenuro alchilico e un acido di Lewis come AlCl₃. L'acido di Lewis genera un carbocatione (o un complesso polarizzato), l'anello lo attacca formando uno ione arenio e la perdita di un protone ripristina l'aromaticità.
Meccanismo passo per passo
- Carbocatione. AlCl₃ strappa il cloruro dal carbonio
- Attacco. L'anello attacca il carbocatione
- Deprotonazione. Cl⁻ (da AlCl₄⁻) prende H⁺; AlCl₃ viene rigenerato
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Gli alogenuri primari traspongono: anche l'1-cloropropano dà cumene.
- L'anello alchilato è più reattivo del benzene, quindi la polialchilazione è frequente.
- Gli anelli fortemente disattivati (nitrobenzene) e le aniline non reagiscono.
- Acilazione seguita da riduzione evita entrambi i problemi.
Per JEE e NEET
- I carbocationi traspongono: il cloruro di n-propile dà principalmente isopropilbenzene.
- Polialchilazione: il prodotto alchilato è più reattivo del benzene.
- Non funziona su anelli fortemente disattivati (nitrobenzene) e sull'anilina (NH₂ lega AlCl₃).
- Non si possono usare alogenuri arilici e vinilici.
FAQ
Perché l'alchilazione di Friedel–Crafts dà prodotti trasposti?
I carbocationi primari (o i loro complessi) subiscono trasposizioni di idruro/alchile verso cationi secondari o terziari più stabili prima dell'attacco.
Come si può evitare la polialchilazione?
Usa un grande eccesso di arene, oppure esegui un'acilazione di Friedel–Crafts e poi riduci il chetone (Clemmensen o Wolff–Kishner).
Perché l'anilina non reagisce?
Il gruppo basico NH₂ si complessa con AlCl₃, ponendo una carica positiva vicino all'anello e disattivandolo.
Disegnala in MolDraw
Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.