Schema di reazione
diene coniugato + dienofilo -> derivato del cicloeseneReazione termica; sono comuni dieni ricchi di elettroni e dienofili poveri di elettroni.
SMILES di reazione principale: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
Reazione organica
Reazione di Diels-Alder
La reazione di Diels-Alder è una cicloaddizione [4+2] concertata tra un diene coniugato e un dienofilo, che forma scheletri cicloesenici con esiti stereochimici prevedibili.
Due esempi comuni
Butadiene + etene
Classico esempio didattico che forma cicloesene.
Ciclopentadiene + anidride maleica
Comune esempio di laboratorio che mostra la selettività endo.
Uso di MolDraw
Usa MolDraw per mostrare la geometria del diene, i sostituenti del dienofilo, la stereochimica e i prodotti di cicloaddizione.
Come funziona
La reazione di Diels–Alder è una cicloaddizione [4+2] concertata tra un diene coniugato e un dienofilo (un alchene o un alchino). Sei elettroni π si riorganizzano in un unico passaggio attraverso uno stato di transizione ciclico, formando due nuovi legami σ C–C e un anello cicloesenico. Non si forma alcun intermedio, ed è per questo che la stereochimica del dienofilo si conserva nel prodotto: un dienofilo cis dà sostituenti cis sull'anello.
Condizioni e campo di applicazione
- Il diene deve poter assumere la conformazione s-cis. Il ciclopentadiene è bloccato in s-cis ed è molto reattivo.
- I gruppi elettron-attrattori sul dienofilo (C=O, CN, CO2R) e i gruppi elettron-donatori sul diene accelerano la reazione a domanda elettronica normale.
- Con i dieni ciclici, in condizioni di controllo cinetico è di solito favorito il prodotto endo (regola endo).
- Gli acidi di Lewis possono accelerare la reazione e aumentarne la selettività.
FAQ
Come la disegno in modo chiaro? Numera i carboni del diene da 1 a 4 e disegna tre frecce curve attorno all'anello per mostrare il flusso elettronico concertato. Usa legami a cuneo e tratteggiati sul prodotto per mostrare la stereochimica endo/exo. Che cos'è una retro-Diels–Alder? La reazione inversa per riscaldamento, usata ad esempio per scindere il diciclopentadiene in ciclopentadiene.