Reazione complessiva
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (arancione)
Uno ione diazonio attacca un anello attivato: coloranti azoici.
Reazione con nome · meccanismo
Copulazione azoica
Nella copulazione azoica uno ione arendiazonio agisce come elettrofilo debole verso anelli fortemente attivati: fenossidi e aniline. L'attacco sul carbonio in para (in orto se la para è bloccata) seguito dalla perdita del protone dell'anello dà un azocomposto Ar–N=N–Ar′, colorato grazie alla coniugazione estesa.
Meccanismo passo per passo
- Attacco elettrofilo. Il fenossido attacca con il carbonio in para
- Riaromatizzazione. L'idrossido rimuove il C–H in para
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Il sale di diazonio si prepara dall'anilina con NaNO₂/HCl a 0–5 °C (diazotazione).
- Elettrofilo debole: reagiscono solo fenossidi e aniline, principalmente in para.
- I fenoli copulano a pH 9–10; le aniline a pH 4–5.
- La coniugazione estesa (Ar–N=N–Ar) assorbe la luce visibile: metilarancio, coloranti Sudan.
Per JEE e NEET
- Il fenolo dà p-idrossiazobenzene (arancione); l'anilina dà p-amminoazobenzene (giallo di anilina); il β-naftolo dà un colorante rosso-arancio.
- Sostituzione elettrofila aromatica; l'elettrofilo è l'N terminale di Ar–N₂⁺.
- I fenoli copulano meglio come fenossidi (pH 9–10); un ambiente troppo basico trasforma il sale di diazonio in diazotato.
- Usata per coloranti e indicatori come il metilarancio.
FAQ
Perché la copulazione avviene in posizione para?
Il carbonio in para è attivato da O⁻ (o NH₂) ed è meno impedito dell'orto; l'attacco in orto avviene solo se la para è bloccata.
Perché il pH è importante?
Il fenolo deve essere ionizzato a fenossido per essere abbastanza reattivo, ma a pH molto alto lo ione diazonio si trasforma in un diazotato non reattivo.
Perché i composti azoici sono colorati?
Il gruppo –N=N– collega due anelli aromatici in un unico lungo sistema coniugato che assorbe la luce visibile.
Disegnala in MolDraw
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