Esercizi sui meccanismi con frecce curve

In breve: Esercitati a disegnare frecce curve su 35 stadi di meccanismi reali, dai trasferimenti di protone e la SN2 fino ad aldolica, nitrazione, Diels–Alder e clorurazione radicalica. Tocca dove partono gli elettroni, poi dove vanno: lo strumento controlla le frecce, dà suggerimenti e mostra il prodotto. È gratuito, funziona nel browser e non richiede download.

Ogni stadio mostra i reagenti con le loro coppie solitarie e cariche. Disegna tutte le frecce dello stadio, premi Verifica risposta e ottieni un commento su ogni freccia, il prodotto e una breve spiegazione. Filtra per livello o tipo di reazione. I tuoi progressi vengono salvati su questo dispositivo.

Come usare gli esercizi sulle frecce curve

1. Scegli un Livello (Base, Intermedio o Avanzato) e, se vuoi, un Tipo di reazione come Sostituzione o Enolati.
2. Leggi l'equazione. Ti dice che cosa produce lo stadio.
3. Tocca l'inizio di una freccia: una coppia solitaria (la coppia di punti), un legame o un elettrone spaiato. Toccare un atomo con coppie solitarie seleziona anche una coppia solitaria.
4. Tocca la fine: l'atomo che riceve gli elettroni, o il legame in cui si spostano. La freccia compare in blu ed è elencata sotto il disegno.
5. Ripeti per ogni freccia dello stadio. Per gli stadi radicalici, scegli prima Freccia ad amo (1 e⁻).
6. Premi Verifica risposta. Le frecce sbagliate vengono spiegate una per una. Eliminane una con ×, oppure premi Annulla o Cancella.
7. Usa Suggerimento se sei bloccato, oppure Mostra soluzione per vedere le frecce corrette in arancione. Poi premi Stadio successivo.

Punteggio: uno stadio risolto senza aiuto vale 1, uno stadio risolto dopo un suggerimento vale 0,5 e una soluzione mostrata vale 0. I pulsanti colorati degli stadi mostrano che cosa hai fatto.

Le regole delle frecce curve

1. Una freccia mostra il movimento degli elettroni, non degli atomi. Una freccia completa sposta due elettroni; una freccia ad amo ne sposta uno.
2. Parti dagli elettroni. La coda si trova su una coppia solitaria, un legame π o un legame σ. Non partire mai da una carica positiva o da un atomo di H.
3. Finisci dove vanno gli elettroni. Su un atomo, la coppia diventa una coppia solitaria. Tra due atomi, diventa un nuovo legame.
4. Rispetta gli ottetti. Se si forma un nuovo legame con un atomo che ha già l'ottetto completo (come il C in CH₃Br o il carbonio di un C=O), un'altra freccia deve togliergli una coppia nello stesso stadio.
5. Bilancio delle cariche. L'atomo la cui coppia solitaria forma un legame diventa più positivo di un'unità. L'atomo che acquista una coppia solitaria diventa più negativo di un'unità. La carica totale non cambia mai.
6. L'idrogeno si sposta come H⁺ (un protone) quando lo prende una base, e come H⁻ (idruro) quando si sposta con la sua coppia di legame, come da BH₄⁻ o in una trasposizione di idruro.

Schemi di frecce comuni

Esempi svolti

Errori comuni

• Frecce nel verso sbagliato. Disegnarle dal C al nucleofilo, o da H⁺ a una base. La coda è sempre sugli elettroni.
• Partire da una carica positiva o da un orbitale vuoto. Un carbocatione riceve elettroni; non può cederli.
• Carbonio con cinque legami. Attaccare il carbonio di un C=O o CH₃Br senza spostare via una coppia dà al carbonio dieci elettroni.
• Rompere il legame σ del C=O. Nell'addizione a un carbonile, solo il legame π si sposta sull'ossigeno.
• Far finire sull'atomo una freccia della E2. Gli elettroni del C–H vanno nel legame C–C per formare il legame π, quindi la freccia finisce sul legame.
• Frecce complete negli stadi radicalici. L'omolisi rompe un legame in modo simmetrico: due frecce ad amo, un elettrone per atomo.
• Dimenticare le cariche. Dopo le frecce, ricontrolla: l'atomo del nucleofilo diventa più positivo e quello del gruppo uscente più negativo.

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