Gesamtreaktion
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S oder Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
Ozon spaltet C=C in zwei Carbonylgruppen (Criegee-Mechanismus).
Namensreaktion · Mechanismus
Ozonolyse
Die Ozonolyse spaltet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in zwei Carbonylgruppen. Ozon addiert an die C=C-Bindung (1,3-dipolare Cycloaddition) zum Primärozonid, das in eine Carbonylverbindung und ein Carbonyloxid zerfällt; diese rekombinieren zum Sekundärozonid, das (mit Me₂S, Zn/H₂O) zu Aldehyden und Ketonen reduziert wird.
Mechanismus Schritt für Schritt
- [3+2]-Cycloaddition. Das Primärozonid (Molozonid)
- Retro-[3+2]. Carbonylverbindung + Carbonyloxid (Criegee-Intermediat)
- Rekombination. Das Sekundärozonid (1,2,4-Trioxolan)
- Me₂S greift an. Die O–O-Bindung bricht
- Erster Aldehyd. Das Alkoholat bildet C=O zurück
- Zweiter Aldehyd. DMSO tritt aus
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Reduktive Aufarbeitung (Me₂S oder Zn/AcOH) liefert Aldehyde und Ketone.
- Oxidative Aufarbeitung (H₂O₂) wandelt Aldehyde in Carbonsäuren um.
- Aufarbeitung mit NaBH₄ liefert Alkohole.
- Lokalisierung von C=C-Bindungen: Die Fragmente zeigen, wo die Doppelbindung war.
Prüfungswissen
- Nutze die Produkte, um die C=C-Bindung zu finden: Verbinde die beiden C=O-Kohlenstoffatome mit einer Doppelbindung.
- Reduktive Aufarbeitung erhält Aldehyde; oxidative Aufarbeitung wandelt sie in Säuren um.
- Eine endständige =CH₂-Gruppe ergibt Formaldehyd.
- Cyclische Alkene ergeben eine einzige Dicarbonylverbindung.
FAQ
Was ist der Unterschied zwischen reduktiver und oxidativer Aufarbeitung?
Reduktiv (Zn/H₂O, Me₂S) liefert Aldehyde und Ketone; oxidativ (H₂O₂) oxidiert entstehende Aldehyde zu Carbonsäuren.
Was ist ein Ozonid?
Das 1,2,4-Trioxolan, das bei der Rekombination von Carbonyloxid und Carbonylfragment entsteht; es ist explosiv und wird nicht isoliert.
Was ergibt But-2-en?
Zwei Moleküle Acetaldehyd (Ethanal) bei reduktiver Aufarbeitung.
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