Gesamtreaktion
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = Methyl oder primär)
Ein Alkoholat oder Phenolat verdrängt ein Halogenid aus einem Methyl- oder primären Halogenalkan (SN2).
Namensreaktion · Mechanismus
Williamson-Ethersynthese
Die Williamson-Ethersynthese liefert Ether durch eine SN2-Reaktion zwischen einem Alkoholat (oder Phenolat) und einem Methyl- oder primären Alkylhalogenid. Im Beispiel hier wird Phenol mit Hydroxid deprotoniert und das Phenolat mit Iodmethan zu Anisol methyliert.
Mechanismus Schritt für Schritt
- Phenolat. Hydroxid entfernt das acide O–H-Proton
- SN2. Phenolat greift das Methyl-C-Atom an
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Verwende den sterisch gehinderten Partner als Alkoholat und ein Methyl- oder 1°-Halogenid.
- Tertiäre Halogenide eliminieren (E2), statt substituiert zu werden.
- Alkohole (pKs ≈ 16) brauchen eine stärkere Base wie NaH; für Phenole (pKs 10) genügt NaOH.
- Intramolekulare Varianten liefern cyclische Ether (Epoxide, THF).
Prüfungswissen
- Setze die sperrige Gruppe ins Alkoholat und verwende ein Methyl- bzw. primäres Halogenid.
- Tertiäre Halogenide ergeben Alkene (E2) statt Ether: tert-Butylmethylether wird aus (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br hergestellt, nicht aus CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Arylhalogenide können nicht das Elektrophil sein: Arylether stellt man aus Phenolat + Alkylhalogenid her.
- Der Mechanismus ist SN2: Inversion am angegriffenen C-Atom.
FAQ
Warum lässt sich Di-tert-butylether nicht per Williamson-Synthese herstellen?
Jede Kombination erfordert ein tertiäres Halogenid, das mit dem stark basischen Alkoholat eine E2-Eliminierung eingeht.
Welche Kombination ergibt Anisol?
Natriumphenolat + Iodmethan (oder Dimethylsulfat). Methanolat + Brombenzol reagiert nicht.
Wie verläuft der Mechanismus der Williamson-Synthese?
Als einstufiger SN2-Rückseitenangriff des Alkoholat-Sauerstoffs auf das C-Atom, das das Halogenid trägt.
In MolDraw zeichnen
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