Reaktionsschema
Aren + Acylchlorid -> ArylketonAlCl3 oder eine andere Lewis-Säure erzeugt das Acylium-Elektrophil.
Primäre Reaktions-SMILES: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Organische Reaktion
Friedel-Crafts-Acylierung
Die Friedel-Crafts-Acylierung führt durch elektrophile aromatische Substitution eine Acylgruppe in einen aromatischen Ring ein, meist mit einem Acylchlorid und einer Lewis-Säure.
Zwei typische Beispiele
Benzol + Acetylchlorid
Bildet unter AlCl3-Bedingungen Acetophenon.
Acylierung von Anisol
Das elektronenreiche Anisol liefert überwiegend das para-acylierte Produkt.
Einsatz von MolDraw
Zeichne Substituenteneffekte, Acylchlorid-Partner und die Regiochemie des Produkts in MolDraw.
So funktioniert es
Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine elektrophile aromatische Substitution. Eine Lewis-Säure, typischerweise AlCl3, koordiniert an ein Acylchlorid (oder Anhydrid) und erzeugt ein mesomeriestabilisiertes Acyliumion, R–C≡O+. Der aromatische Ring greift das Acyliumion an und bildet einen σ-Komplex (Areniumion); die Abspaltung eines Protons stellt die Aromatizität wieder her, und es entsteht ein Arylketon.
Bedingungen und Anwendungsbereich
- Meist ist mehr als ein Äquivalent AlCl3 nötig, weil das Keton-Produkt die Lewis-Säure komplexiert; die wässrige Aufarbeitung setzt sie wieder frei.
- Die Acylgruppe desaktiviert den Ring, sodass das Produkt nicht erneut acyliert wird – anders als bei der Friedel-Crafts-Alkylierung, die zur Mehrfachalkylierung neigt.
- Das Acyliumion lagert sich nicht um – ein weiterer Vorteil gegenüber der Alkylierung.
- Stark desaktivierte Ringe wie Nitrobenzol reagieren schlecht.
FAQ
Wie erhalte ich ein geradkettiges Alkylbenzol? Zuerst acylieren, dann das Keton reduzieren (zum Beispiel durch Clemmensen- oder Wolff-Kishner-Reduktion) – so vermeidest du die Carbokation-Umlagerungen der direkten Alkylierung. Wohin geht die neue Gruppe? Vorhandene Substituenten dirigieren sie: Aktivierende Gruppen wie OMe dirigieren in ortho/para-Stellung, wobei para meist aus sterischen Gründen bevorzugt ist.