Reaktionsschema
R-MgX + Carbonylverbindung -> Alkohol nach AufarbeitungErfordert trockenen Ether oder THF; Wasser und Säuren zerstören das Reagenz.
Primäre Reaktions-SMILES: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Organische Reaktion
Grignard-Reaktion
Bei der Grignard-Reaktion überträgt eine Organomagnesiumverbindung einen Kohlenstoffrest auf Elektrophile wie Aldehyde, Ketone, Ester und Kohlenstoffdioxid.
Zwei typische Beispiele
Methylmagnesiumbromid + Formaldehyd
Bildet nach Protonierung Ethanol.
Phenylmagnesiumbromid + Benzaldehyd
Bildet nach saurer Aufarbeitung Diphenylmethanol.
Einsatz von MolDraw
Mit MolDraw zeichnest du das Grignard-Reagenz, den Carbonylpartner, den Aufarbeitungspfeil und das Produkt.
So funktioniert es
Ein Grignard-Reagenz, R–MgX, entsteht durch Insertion von metallischem Magnesium in eine Kohlenstoff-Halogen-Bindung in einem trockenen Ether wie Diethylether oder THF. Das an Magnesium gebundene C-Atom ist stark nukleophil und basisch. Es addiert an das elektrophile C-Atom einer Carbonylgruppe und bildet ein Magnesiumalkoholat, das bei der sauren Aufarbeitung zum Alkohol protoniert wird.
Bedingungen und Anwendungsbereich
- Formaldehyd ergibt einen primären Alkohol, andere Aldehyde ergeben sekundäre Alkohole, Ketone ergeben tertiäre Alkohole.
- Ester reagieren zweimal und ergeben tertiäre Alkohole mit zwei gleichen Resten R aus dem Grignard-Reagenz.
- CO2 ergibt nach Aufarbeitung eine Carbonsäure; Epoxide ergeben Alkohole, deren OH-Gruppe zwei C-Atome von der neuen Bindung entfernt ist.
- Wasser, Alkohole und Säuren zerstören das Reagenz durch Protonierung, daher müssen Glasgeräte und Lösungsmittel trocken sein.
FAQ
Warum muss wasserfrei gearbeitet werden? R–MgX ist eine starke Base; Wasser wandelt es in R–H um. Wie zeichne ich das Schema? Schreibe zwei Schritte über den Pfeil: „1. RMgBr, Et2O“ und „2. H3O+“ – so wird klar, dass die Säure erst nach abgeschlossener Addition zugegeben wird.