Elektronenpfeile üben (Reaktionsmechanismen)

Kurz gesagt: Übe das Zeichnen von Elektronenpfeilen an 35 echten Mechanismusschritten – von Protonenübertragungen und SN2 bis zu Aldol, Nitrierung, Diels-Alder und radikalischer Chlorierung. Tippe auf den Startpunkt der Elektronen und dann auf ihr Ziel; das Tool prüft deine Pfeile, gibt Hinweise und zeigt das Produkt. Kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

Jeder Schritt zeigt die Edukte mit ihren freien Elektronenpaaren und Ladungen. Zeichne alle Pfeile dieses Schritts, drücke Antwort prüfen und du erhältst Feedback zu jedem Pfeil, das Produkt und eine kurze Erklärung. Filtere nach Niveau oder Reaktionstyp. Dein Fortschritt wird auf diesem Gerät gespeichert.

So verwendest du das Training für Elektronenpfeile

1. Wähle ein Niveau (Einstieg, Mittel oder Fortgeschritten) und bei Bedarf einen Reaktionstyp wie Substitution oder Enolate.
2. Lies die Gleichung. Sie zeigt, was in dem Schritt entsteht.
3. Tippe auf den Anfang eines Pfeils: ein freies Elektronenpaar (das Punktpaar), eine Bindung oder ein ungepaartes Elektron. Tippst du auf ein Atom mit freien Elektronenpaaren, wird ebenfalls ein freies Elektronenpaar ausgewählt.
4. Tippe auf das Ende: das Atom, das die Elektronen aufnimmt, oder die Bindung, in die sie wandern. Der Pfeil erscheint blau und wird unter der Zeichnung aufgelistet.
5. Wiederhole das für jeden Pfeil des Schritts. Bei Radikalschritten wähle zuerst Halbpfeil (1 e⁻).
6. Drücke Antwort prüfen. Falsche Pfeile werden einzeln erklärt. Entferne einen mit × oder drücke Rückgängig oder Löschen.
7. Nutze Hinweis, wenn du nicht weiterkommst, oder Lösung zeigen, um die richtigen Pfeile in Orange zu sehen. Drücke dann Nächster Schritt.

Punktevergabe: Ein ohne Hilfe gelöster Schritt bringt 1 Punkt, ein nach einem Hinweis gelöster Schritt 0,5 und eine angezeigte Lösung 0. Die farbigen Schritt-Schaltflächen zeigen, was du schon erledigt hast.

Die Regeln für Elektronenpfeile

1. Ein Pfeil zeigt die Bewegung von Elektronen, nicht von Atomen. Ein Vollpfeil verschiebt zwei Elektronen, ein Halbpfeil eines.
2. Beginne bei den Elektronen. Das Pfeilende sitzt an einem freien Elektronenpaar, einer π- oder σ-Bindung. Beginne nie an einer positiven Ladung oder an einem H-Atom.
3. Ende dort, wohin die Elektronen gehen. An einem Atom wird das Paar zum freien Elektronenpaar. Zwischen zwei Atomen bildet es eine neue Bindung.
4. Oktette einhalten. Bildet sich eine neue Bindung zu einem Atom, das bereits ein volles Oktett hat (wie das C in CH₃Br oder ein C=O-Kohlenstoff), muss ein weiterer Pfeil im selben Schritt ein Elektronenpaar von ihm abziehen.
5. Ladungsbilanz. Das Atom, dessen freies Elektronenpaar eine Bindung bildet, wird um eine Einheit positiver. Das Atom, das ein freies Elektronenpaar gewinnt, wird um eine Einheit negativer. Die Gesamtladung ändert sich nie.
6. Wasserstoff wandert als H⁺ (Proton), wenn eine Base ihn aufnimmt, und als H⁻ (Hydrid), wenn er mit seinem bindenden Elektronenpaar wandert, etwa aus BH₄⁻ oder bei einer Hydridverschiebung.

Häufige Pfeilmuster

Rechenbeispiele

Häufige Fehler

• Pfeile in die falsche Richtung. Vom C zum Nukleophil oder vom H⁺ zur Base gezeichnet. Das Pfeilende liegt immer bei den Elektronen.
• An einer positiven Ladung oder einem leeren Orbital beginnen. Ein Carbokation nimmt Elektronen auf; es kann keine abgeben.
• Fünfbindiger Kohlenstoff. Wer einen C=O-Kohlenstoff oder CH₃Br angreift, ohne ein Elektronenpaar wegzuschieben, gibt dem Kohlenstoff zehn Elektronen.
• Die σ-Bindung von C=O brechen. Bei der Addition an eine Carbonylgruppe wandert nur die π-Bindung zum Sauerstoff.
• Einen E2-Pfeil am Atom enden lassen. Die C–H-Elektronen gehen in die C–C-Bindung und bilden die π-Bindung, daher endet der Pfeil auf der Bindung.
• Vollpfeile bei Radikalschritten. Die Homolyse spaltet eine Bindung gleichmäßig: zwei Halbpfeile, je ein Elektron zu jedem Atom.
• Ladungen vergessen. Zähle nach den Pfeilen nach: Das Atom des Nukleophils wird positiver, das Atom der Abgangsgruppe negativer.

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