Gesamtreaktion
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Anti-Markownikow- und syn-Addition von H und OH an C=C.
Namensreaktion · Mechanismus
Hydroborierung-Oxidation
Die Hydroborierung-Oxidation wandelt ein Alken in einen Alkohol um, wobei die OH-Gruppe am weniger substituierten C-Atom sitzt (anti-Markownikow) und H und OH syn addiert werden. Boran addiert H und B in einem einzigen Vierzentren-Schritt an die C=C-Bindung; alkalisches Wasserstoffperoxid ersetzt anschließend Bor unter Retention der Konfiguration durch OH.
Mechanismus Schritt für Schritt
- Hydroborierung. B addiert an das CH₂-Ende, H an das CH, von derselben Seite
- Hydroperoxid addiert. HOO⁻ greift das leere p-Orbital des B an
- 1,2-Verschiebung. Die Alkylgruppe wandert von B zu O; HO⁻ tritt aus
- Hydroxid addiert. Angriff am Bor
- Alkoholat tritt aus. Die B–O-Bindung bricht
- Protonierung. Propan-1-ol
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Anti-Markownikow: Die OH-Gruppe landet am weniger substituierten C-Atom.
- Syn-Addition, und der Schritt C–B → C–O erhält die Konfiguration.
- Kein Carbokation, daher keine Umlagerungen (anders als bei der säurekatalysierten Hydratisierung).
- In der Praxis addiert BH₃ dreimal (R₃B); jede Alkylgruppe wird zu einem Alkohol.
Prüfungswissen
- Anti-Markownikow: Propen ergibt Propan-1-ol (säurekatalysierte Hydratisierung ergibt Propan-2-ol).
- Syn-Addition; kein Carbokation, daher keine Umlagerungen.
- Der Schritt C–B → C–O erhält die Konfiguration.
- Jedes BH₃ addiert vor der Oxidation an drei Alkene (Trialkylboran).
FAQ
Warum verläuft die Hydroborierung anti-Markownikow?
Bor, das größere und elektronenarme Ende der B–H-Bindung, bindet an das weniger gehinderte C-Atom, und die positive Teilladung im Übergangszustand entsteht am höher substituierten C-Atom.
Warum gibt es keine Umlagerungen?
Die Addition verläuft konzertiert über einen Vierzentren-Übergangszustand; es entsteht kein freies Carbokation.
Was bewirkt der Oxidationsschritt?
Hydroperoxid addiert an Bor, eine Alkylgruppe wandert unter Retention von B zu O, und Hydrolyse setzt den Alkohol frei.
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