Gesamtreaktion
R–CH₂–COOH + Br₂ (roter P oder PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr
α-Bromierung einer Carbonsäure über das Enol ihres Acylbromids.
Namensreaktion · Mechanismus
Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (HVZ) bromiert eine Carbonsäure am α-C-Atom. Phosphortribromid (oder roter Phosphor + Br₂) wandelt die Säure in das Acylbromid um, das weit leichter enolisiert als die Säure; das Enol greift Brom an, und Wasser überführt das α-Bromacylbromid schließlich wieder in die Säure.
Mechanismus Schritt für Schritt
- Protonierung. PBr₃ hat das Acylbromid gebildet; HBr protoniert dessen C=O
- Enol. Abgabe eines α-H
- α-Bromierung. Das Enol greift Br₂ an
- Deprotonierung. Das α-Bromacylbromid
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Carbonsäuren enolisieren kaum; das Acylbromid enolisiert leicht.
- Das α-Bromacylbromid tauscht mit weiterer Säure Br gegen OH aus, daher wirkt PBr₃ katalytisch.
- Wasser hydrolysiert am Ende das Acylbromid zur Säure (Addition-Eliminierung).
- Die α-Bromsäure ist ein Weg zu α-Aminosäuren (NH₃) und α-Hydroxysäuren.
Prüfungswissen
- Benötigt mindestens ein α-Wasserstoffatom.
- Nur die α-Position wird halogeniert (Cl₂ funktioniert analog).
- Die Produkte sind Ausgangsstoffe für α-Aminosäuren (NH₃) und α-Hydroxysäuren (wässrige Base).
- Roter Phosphor + Br₂ bildet PBr₃ in situ.
FAQ
Wozu wird PBr₃ benötigt?
Carbonsäuren enolisieren kaum. PBr₃ wandelt die Säure in das Acylbromid um, dessen Enol sich leicht bildet und mit Br₂ reagiert.
Funktioniert die HVZ-Reaktion bei Säuren ohne α-Wasserstoff?
Nein – zum Beispiel liefern (CH₃)₃CCOOH oder Benzoesäure keine HVZ-Produkte.
Welches Produkt entsteht aus Propansäure?
2-Brompropansäure, CH₃CHBrCOOH.
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