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R/S-Chiralitäts-Finder (CIP-Regeln, Schritt für Schritt)
Kurz gesagt: Zeichne ein Molekül oder füge seinen SMILES ein. Das Tool markiert jedes Stereozentrum, benennt es mit R oder S und zeigt, wie jede CIP-Priorität zustande kam. Doppelbindungen erhalten E oder Z.
Nutze es, um Hausaufgaben zu überprüfen, die Cahn-Ingold-Prelog-Regeln zu lernen oder eine Wirkstoffstruktur zu benennen, bevor du sie für einen Bericht zeichnest. Zentren ohne Keil oder Strichelung werden als undefiniert markiert.
N[C@@H](C)C(=O)O, hat ein Stereozentrum: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), und 1 → 2 → 3 verläuft mit H nach hinten gegen den Uhrzeigersinn, also ist es (S).Editor wird geladen …
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So verwendest du den R/S-Finder
- Zeichne das Molekül im Editor mit Keilbindungen (zu dir hin) und Strichbindungen (von dir weg) an jedem Stereozentrum oder füge einen SMILES-String mit
@/@@und/\ein. - Die Zeichnung rechts beschriftet jedes Zentrum mit R, S oder (?) und jede stereogene Doppelbindung mit E oder Z.
- Jedes Stereozentrum erhält eine Karte mit seinen vier Substituenten, nummeriert von 1–4, und dem Vergleich, der jede Priorität festgelegt hat.
- Klicke auf In MolDraw öffnen, um die Struktur zu behalten, zu beschriften und zu exportieren.
CIP-Prioritätsregeln (Cahn-Ingold-Prelog)
- Die höhere Ordnungszahl gewinnt. Betrachte die vier Atome, die direkt am Stereozentrum hängen: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Isotope: Sind zwei Atome dasselbe Element, gewinnt das schwerere Isotop (D > H).
- Gleichstand: eine Sphäre weiter gehen. Liste die drei Atome auf, die an jedem gleichrangigen Atom hängen, das höchste zuerst, z. B. CH₂OH = {O, H, H} und CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Vergleiche die Listen beim ersten Unterschied: {O, H, H} schlägt {C, C, H}, weil O vor C kommt. Sind sie noch gleich, gehe eine weitere Bindung nach außen und folge dabei immer zuerst dem höherrangigen Zweig.
- Doppel- und Dreifachbindungen zählen wie zwei bzw. drei Einfachbindungen: In C=O erhält der Kohlenstoff ein Duplikat-O und der Sauerstoff ein Duplikat-C. Also ist –CHO = {O, O, H} und schlägt –CH₂OH = {O, H, H}.
- R oder S zuordnen. Richte Substituent 4 von dir weg und verfolge 1 → 2 → 3. Im Uhrzeigersinn = R (rectus), gegen den Uhrzeigersinn = S (sinister).
E/Z bei Doppelbindungen
Ordne die beiden Substituenten an jedem Kohlenstoff der C=C-Bindung nach denselben Regeln. Liegen die beiden höherrangigen Substituenten auf derselben Seite, ist die Bindung Z (zusammen). Liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, ist sie E (entgegen). E/Z kann von cis/trans abweichen, wenn der höherrangige Substituent nicht die größere Alkylkette ist.
Wie viele Stereoisomere?
Ein Molekül mit n Stereozentren und stereogenen Doppelbindungen hat höchstens 2n Stereoisomere. Eine meso-Verbindung (wie meso-Weinsäure) hat eine innere Spiegelebene, daher ist die tatsächliche Zahl kleiner: Weinsäure hat 3 Stereoisomere, nicht 4.
Rechenbeispiele
Butan-2-ol
Substituenten: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH steht an erster Stelle (O). Ethyl schlägt Methyl in Sphäre 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC ist (R)-Butan-2-ol.
Glycerinaldehyd
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. Das duplizierte O der C=O-Bindung entscheidet den Gleichstand.
D-Glycerinaldehyd ist (R).
Cystein
CH₂SH {S, H, H} schlägt COOH {O, O, O}, weil S (16) > O (8); daher ist L-Cystein (R), während die meisten L-Aminosäuren (S) sind.
L-Cystein = (R).
Häufige Fehler
- Die Größe einer Gruppe statt der Ordnungszahl zählen: –CH₂Br schlägt –C(CH₃)₃, weil Br in Sphäre 2 vor C kommt.
- Ordnungszahlen in einem Zweig aufaddieren. Vergleiche Atom für Atom am ersten Unterschied, nicht die Summe.
- Vergessen, bei C=O, C=C und C≡N Atome zu duplizieren.
- Die Richtung ablesen, während der Substituent mit der niedrigsten Priorität zu dir zeigt, und das Ergebnis nicht umkehren.
- Annehmen, dass L gleich S bedeutet. Bei Aminosäuren stimmt das meist, aber nicht bei Cystein. D/L und R/S sind verschiedene Systeme.
Das Tool wendet die Regeln zu Ordnungszahl und Isotopen (Regeln 1 und 2) mit Duplikatatomen an. Seltene Fälle, die die stereobasierten Regeln 3–5 benötigen (z. B. pseudoasymmetrische Zentren), werden als Gleichstand gemeldet.
Sauber zeichnen. Öffne die Struktur im kostenlosen MolDraw-Editor, um Keile, Pfeile und Beschriftungen hinzuzufügen, und exportiere dann PNG oder SVG für Notizen und Folien.
Vollständigen MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Wie bestimmt man die R- oder S-Konfiguration?
Ordne die vier Substituenten am Stereozentrum nach der Ordnungszahl (CIP-Regeln), richte den Substituenten mit der niedrigsten Priorität von dir weg und verfolge 1 → 2 → 3. Im Uhrzeigersinn ist R, gegen den Uhrzeigersinn ist S.
Was ist ein Stereozentrum (Chiralitätszentrum)?
Ein Atom, meist ein sp³-Kohlenstoffatom, mit vier verschiedenen Substituenten. Vertauscht man zwei beliebige Substituenten, erhält man das andere Enantiomer.
Wie entscheide ich zwischen zwei gleichrangigen Kohlenstoffgruppen?
Liste die drei Atome auf, die an jedem Kohlenstoff hängen, das höchste zuerst, und vergleiche beim ersten Unterschied. Sind sie identisch, gehe entlang der höherrangigen Zweige eine Bindung weiter nach außen.
Wie werden Doppelbindungen in den CIP-Regeln behandelt?
Eine Doppelbindung zählt wie zwei Einfachbindungen: Jedes Atom erhält ein Duplikat des anderen. –CH=O wird also als C mit den Bindungspartnern O, O und H behandelt.
Warum wird mein Zentrum als undefiniert angezeigt?
Die Zeichnung hat an diesem Zentrum keinen Keil und keine Strichelung, es könnte also R oder S sein. Füge im Editor eine Keil- oder Strichbindung hinzu oder verwende @ / @@ im SMILES.
Was ist der Unterschied zwischen E/Z und cis/trans?
Cis/trans vergleicht gleiche Gruppen an beiden Kohlenstoffatomen. E/Z vergleicht die Gruppen mit der höheren Priorität nach den CIP-Regeln und funktioniert daher für jede Doppelbindung, auch für solche mit vier verschiedenen Substituenten.
Ist der R/S-Finder kostenlos?
Ja. Er läuft in deinem Browser, ohne Registrierung.
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