Gesamtreaktion
2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, dann H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (Acetessigsäureethylester) + C₂H₅OH
Ein Esterenolat greift einen zweiten Ester an; Methanolat wird abgespalten.
Namensreaktion · Mechanismus
Claisen-Kondensation
Die Claisen-Kondensation verbindet zwei Estermoleküle zu einem β-Ketoester. Ein Alkoholat entfernt ein α-Wasserstoffatom und bildet ein Esterenolat, das an die Carbonylgruppe eines zweiten Esters addiert; die tetraedrische Zwischenstufe spaltet Alkoholat ab. Die Deprotonierung des doppelt aktivierten β-Ketoesters treibt die Reaktion an, und saure Aufarbeitung liefert das neutrale Produkt.
Mechanismus Schritt für Schritt
- Enolatbildung. Die Base entfernt ein α-H
- Addition. Das Enolat greift den zweiten Ester an
- Eliminierung. Die Zwischenstufe spaltet Methanolat ab
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Die Base passt zum Ester (NaOMe für Methylester), um einen Austausch zu vermeiden.
- Die Deprotonierung des β-Ketoesters verschiebt das Gleichgewicht.
- Intramolekulare Variante: die Dieckmann-Cyclisierung.
- Saure Aufarbeitung liefert den neutralen β-Ketoester.
Prüfungswissen
- Der Ester braucht zwei α-Wasserstoffatome für die abschließende Deprotonierung, die das Gleichgewicht verschiebt.
- Ethylacetat → Acetessigsäureethylester (Acetessigester).
- Intramolekulare Variante: Dieckmann-Kondensation (Fünf- und Sechsringe).
- Gekreuzte Claisen-Kondensation funktioniert, wenn ein Ester kein α-H hat (z. B. Ethylbenzoat, Ethylformiat).
FAQ
Warum ist ein volles Äquivalent Base nötig?
Der β-Ketoester (pKs ≈ 11) wird vom Alkoholat deprotoniert; dieser praktisch irreversible Schritt zieht die ungünstigen Gleichgewichte auf die Produktseite.
Warum muss die Base zum Ester passen?
Ein anderes Alkoholat würde eine Umesterung bewirken und Estergemische liefern.
Claisen oder Aldol?
Aldol: Das Enolat addiert an einen Aldehyd bzw. ein Keton (Addition). Claisen: Das Enolat addiert an einen Ester, und ein Alkoholat tritt aus (Substitution).
In MolDraw zeichnen
Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.