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Resonanzstruktur-Generator
Kurz gesagt: Zeichne ein Molekül oder Ion oder füge seinen SMILES ein. Du erhältst jede Resonanzstruktur, die Elektronenpfeile, die eine in die nächste überführen, und welche Grenzformeln am wichtigsten sind.
Funktioniert für Carboxylate, Carbonat, Nitrat, Nitrogruppen, Enolate, Phenolat, Amide, Allylkationen, -anionen und -radikale, Benzol und konjugierte Carbonylverbindungen.
CC(=O)[O-], hat zwei gleichwertige Resonanzstrukturen: Ein freies Elektronenpaar am O⁻ bildet eine C=O-Bindung, während die alte C=O-π-Bindung zum anderen Sauerstoff wandert. Jeder Sauerstoff trägt die Hälfte der negativen Ladung.Editor wird geladen …
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So verwendest du den Resonanzstruktur-Generator
- Zeichne das Molekül oder Ion mit seinen Formalladungen oder füge einen SMILES wie
CC(=O)[O-]ein. - Die obere Reihe zeigt alle Resonanzstrukturen, verbunden durch Mesomeriepfeile und markiert als Haupt-, Neben- oder vernachlässigbare Grenzformel.
- Darunter steht jede Struktur neben der, aus der sie hervorgeht, mit den Elektronenpfeilen, die die Elektronen verschieben.
- Die Zeile „Ladung im Hybrid“ zeigt, wo die Ladung tatsächlich sitzt, gemittelt über alle Grenzformeln.
Regeln zum Zeichnen von Resonanzstrukturen
- Nur Elektronen bewegen sich. Atome bleiben an ihrem Platz; du verschiebst freie Elektronenpaare und π-Elektronen, niemals σ-Bindungen.
- Elektronenpfeile beginnen bei Elektronen (einem freien Elektronenpaar oder einer π-Bindung) und enden dort, wohin das Paar wandert (an einer Bindung oder einem Atom).
- Oktette einhalten: C, N und O haben nie mehr als 8 Elektronen. N, O und Halogene müssen ein volles Oktett behalten; Kohlenstoff darf 6 haben (ein Carbokation).
- Die Gesamtladung bleibt in jeder Struktur gleich.
Welche Grenzformel trägt am meisten bei?
- Möglichst viele Atome mit vollem Oktett.
- Möglichst wenige Formalladungen (geringste Ladungstrennung).
- Negative Ladung am elektronegativeren Atom (O > N > C); positive Ladung am weniger elektronegativen Atom.
- Keine gleichnamigen Ladungen an benachbarten Atomen.
- Gleichwertige Strukturen tragen gleich viel bei und bewirken eine zusätzliche Stabilisierung.
Die vier häufigen Muster
- Freies Elektronenpaar neben einer π-Bindung (Enolat, Amid, Phenolat): Das freie Elektronenpaar bildet eine neue π-Bindung, und die alte π-Bindung wandert zum äußeren Atom.
- Freies Elektronenpaar neben einer positiven Ladung: Das freie Elektronenpaar bildet eine π-Bindung zum Kation.
- π-Bindung neben einer positiven Ladung (Allylkation): Die π-Bindung verschiebt sich zum Kation hin.
- π-Bindung zwischen Atomen unterschiedlicher Elektronegativität (C=O): Die π-Elektronen wandern zum Sauerstoff, es entsteht C⁺–O⁻.
Rechenbeispiele
Carbonat-Ion
Drei gleichwertige Strukturen. Jede C–O-Bindung hat die Bindungsordnung 4/3 und jedes O trägt die Ladung −2/3.
Alle drei C–O-Bindungen sind gleich lang.
Amid
Das freie Elektronenpaar am N wird in die C=O-Bindung eingebracht: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Diese Nebenform erklärt die planare Amidgruppe und die eingeschränkte Rotation um die C–N-Bindung.
Die neutrale Form ist die Hauptgrenzformel.
Phenolat
Die negative Ladung verteilt sich auf die ortho- und para-Kohlenstoffatome, weshalb Phenolat dort mit Elektrophilen reagiert (Reimer-Tiemann, Kolbe).
O⁻-Formen sind Hauptgrenzformeln; Carbanion-Formen sind Nebengrenzformeln.
Häufige Fehler
- Ein Wasserstoffatom oder ein Atom verschieben. Das ergibt ein Tautomer, keine Resonanzstruktur.
- Kohlenstoff fünf Bindungen geben oder Stickstoff vier Bindungen ohne positive Ladung.
- Einen Pfeil an einer positiven Ladung beginnen. Pfeile beginnen immer bei Elektronen.
- Glauben, das Molekül springe zwischen den Strukturen hin und her. Es ist ständig ein einziger Hybrid.
Der Generator wendet die Elektronenverschiebungen aus dem Lehrbuch auf die eingegebene Struktur an und behält jedes Ergebnis, das die Oktettregeln erfüllt. Sehr große konjugierte Systeme sind auf die ersten 16 Strukturen begrenzt.
Sauber zeichnen. Öffne die Struktur im kostenlosen MolDraw-Editor, um Keile, Pfeile und Beschriftungen hinzuzufügen, und exportiere dann ein PNG oder SVG für Notizen und Folien.
Vollständigen MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Was sind Resonanzstrukturen?
Zwei oder mehr Lewis-Formeln desselben Moleküls, die sich nur in der Lage der π-Elektronen und freien Elektronenpaare unterscheiden. Das reale Molekül ist ein Hybrid aus ihnen (Mesomerie).
Wie zeichnet man Resonanzstrukturen?
Suche ein freies Elektronenpaar oder eine π-Bindung neben einer π-Bindung, einer positiven Ladung oder einem leeren Orbital. Verschiebe die Elektronen mit Elektronenpfeilen, lass jedes Atom an seinem Platz, halte die Oktettregel ein und behalte die Gesamtladung bei.
Woran erkenne ich die wichtigste Grenzformel?
Die Hauptgrenzformel hat die meisten vollständigen Oktette, die wenigsten Formalladungen und eine negative Ladung am elektronegativsten Atom.
Zeigt Benzol Mesomerie?
Ja. Seine beiden Kekulé-Strukturen sind gleichwertig, daher sind alle sechs C–C-Bindungen gleich lang (139 pm) – zwischen Einfach- und Doppelbindung.
Was ist der Unterschied zwischen Mesomerie und Tautomerie?
Bei der Mesomerie bewegen sich nur Elektronen. Bei der Tautomerie wandert ein Atom, meist Wasserstoff, sodass zwei verschiedene Verbindungen im Gleichgewicht entstehen (zum Beispiel Keto- und Enolform).
Ist der Resonanzstruktur-Generator kostenlos?
Ja. Er läuft in deinem Browser, ohne Registrierung.
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