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Funktionelle Gruppen erkennen
Kurz gesagt: Zeichne ein Molekül oder füge seinen SMILES ein. Jede funktionelle Gruppe wird farbig markiert und benannt, mit IUPAC-Priorität, Suffix und Präfix.
Ideal zum Lernen der organischen Chemie, zum Prüfen von Wirkstoffstrukturen und als Start für einen IUPAC-Namen: Die Gruppe mit der höchsten Priorität bestimmt die Endung des Namens, alle anderen werden zu Präfixen.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, enthält eine Carbonsäure, einen Ester und einen Benzolring. Die Carbonsäure ist die Hauptgruppe, daher endet der Name auf -säure: 2-Acetyloxybenzoesäure.Editor wird geladen …
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So verwendest du den Finder für funktionelle Gruppen
- Zeichne das Molekül oder füge seinen SMILES ein und drücke Enter.
- Jede Gruppe wird in der Zeichnung in einer eigenen Farbe hinterlegt.
- Die Tabelle listet jede Gruppe mit ihrem Typ (z. B. sekundärer Alkohol oder tertiäres Amin), ihrer Rangfolge für die Benennung und ihrer Schreibweise im IUPAC-Namen auf.
- Die charakteristische Hauptgruppe liefert das Suffix des Namens.
Rangfolge der funktionellen Gruppen für die IUPAC-Nomenklatur
Hat ein Molekül mehr als eine Gruppe, ist die in dieser Liste am höchsten stehende die charakteristische Hauptgruppe. Sie wird als Suffix benannt; die anderen werden zu Präfixen.
| Rang | Gruppe | Beispiel | Suffix | Präfix |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Carbonsäure | CH₃COOH | -säure | carboxy- |
| 2 | Sulfonsäure | C₆H₅SO₃H | -sulfonsäure | sulfo- |
| 3 | Säureanhydrid | (CH₃CO)₂O | -säureanhydrid | — |
| 4 | Ester | CH₃COOCH₃ | -oat | alkoxycarbonyl- |
| 5 | Säurehalogenid (Acylhalogenid) | CH₃COCl | -oylhalogenid | halogencarbonyl- |
| 6 | Amid | CH₃CONH₂ | -amid | carbamoyl- |
| 7 | Nitril (Cyanid) | CH₃CN | -nitril | cyano- |
| 8 | Aldehyd | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | Keton | CH₃COCH₃ | -on | oxo- |
| 10 | Alkohol | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | Phenol | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | Thiol | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | Amin | CH₃NH₂ | -amin | amino- |
| 13 | Imin | CH₃CH=NH | -imin | imino- |
Gruppen, die immer Präfixe sind (oder Teil des Stammnamens)
| Gruppe | Beispiel | Im Stammnamen | Präfix |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Ether | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| Sulfid (Thioether) | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| Halogenid | CH₃Cl | — | fluor-, chlor-, brom-, iod- |
| Alkin (C≡C) | HC≡CH | -in | inyl- |
| Alken (C=C) | CH₂=CH₂ | -en | enyl- |
| Aromatischer Ring (Aren) | C₆H₆ | — | phenyl- / aryl- |
Kurze Merkhilfe für Prüfungen: Säure > Anhydrid > Ester > Säurehalogenid > Amid > Nitril > Aldehyd > Keton > Alkohol > Amin > Alken > Alkin. (Alken und Alkin sind keine Suffixgruppen: Sie ändern -an zu -en bzw. -in.)
Primär, sekundär und tertiär
- Alkohole und Halogenalkane werden nach dem Kohlenstoffatom eingeteilt, das die OH-Gruppe bzw. das Halogen trägt: 1°, wenn es an ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden ist, 2° bei zwei, 3° bei drei.
- Amine und Amide werden nach dem Stickstoff eingeteilt: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (kein N–H).
- Ein Halogen an einem Benzolring ist ein Arylhalogenid, an einer C=C-Bindung ein Vinylhalogenid. Beide verhalten sich in SN1/SN2-Reaktionen ganz anders als Halogenalkane.
Rechenbeispiele
Paracetamol
Sekundäres Amid, Phenol und Benzolring. Das Amid hat Vorrang vor dem Phenol.
N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid
Acetessigsäureethylester
Ester und Keton. Der Ester ist die Hauptgruppe; das Keton wird zum Präfix „oxo“.
Ethyl-3-oxobutanoat
Adrenalin
Zwei phenolische OH-Gruppen, ein sekundärer Alkohol und ein sekundäres Amin. Alkohole und Phenole haben Vorrang vor Aminen.
4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzol-1,2-diol
Häufige Fehler
- Das O in einem Ester als Ether bezeichnen. Die Einheit C(=O)–O–C ist eine einzige Estergruppe.
- Ein Amid als Amin plus Keton bezeichnen. C(=O)–N ist eine einzige Amidgruppe.
- Eine OH-Gruppe an einem Benzolring als Alkohol bezeichnen. Es ist ein Phenol, das viel saurer ist.
- Die Größe einer Gruppe zur Wahl des Suffixes heranziehen. Nur die Rangfolge zählt.
Sauber zeichnen. Öffne die Struktur im kostenlosen MolDraw-Editor, um Keile, Pfeile und Beschriftungen hinzuzufügen, und exportiere dann PNG oder SVG für Notizen und Folien.
Vollständigen MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Was ist eine funktionelle Gruppe?
Eine bestimmte Atomgruppe wie –OH, –COOH oder –NH₂, die einem Molekül seine typischen Reaktionen und Eigenschaften verleiht.
Welche funktionelle Gruppe hat die höchste Priorität?
Carbonsäuren, gefolgt von Sulfonsäuren, Anhydriden, Estern, Säurehalogeniden, Amiden, Nitrilen, Aldehyden, Ketonen, Alkoholen und Aminen.
Wie finde ich funktionelle Gruppen in einer Struktur?
Zeichne das Molekül oder füge seinen SMILES in das Tool ein. Jede Gruppe wird farbig markiert und mit Name und Typ aufgelistet.
Sind Alkene und Alkine funktionelle Gruppen?
Ja, aber in IUPAC-Namen sind sie keine Suffixgruppen. Sie ändern die Endung der Stammkette von -an zu -en oder -in.
Was ist der Unterschied zwischen einem Phenol und einem Alkohol?
Bei einem Phenol sitzt die OH-Gruppe direkt an einem Benzolring, bei einem Alkohol an einem sp³-Kohlenstoff. Phenole sind deutlich saurer (pKs etwa 10 statt etwa 16).
Ist der Finder für funktionelle Gruppen kostenlos?
Ja. Er läuft in deinem Browser, ohne Registrierung.
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