Gesamtreaktion
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ macht aus einem Halogenalkan ein Carbokation, das den Ring alkyliert.
Namensreaktion · Mechanismus
Friedel-Crafts-Alkylierung
Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird mit einem Alkylhalogenid und einer Lewis-Säure wie AlCl₃ eine Alkylgruppe an einen aromatischen Ring geknüpft. Die Lewis-Säure erzeugt ein Carbokation (oder einen polarisierten Komplex), der Ring greift es an und bildet ein Areniumion, und die Abspaltung eines Protons stellt die Aromatizität wieder her.
Mechanismus Schritt für Schritt
- Carbokation. AlCl₃ zieht das Chlorid vom Kohlenstoff ab
- Angriff. Der Ring greift das Carbokation an
- Deprotonierung. Cl⁻ (aus AlCl₄⁻) nimmt H⁺ auf; AlCl₃ wird zurückgebildet
Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.
Wichtige Punkte
- Primäre Halogenide lagern sich um: Auch 1-Chlorpropan ergibt Cumol.
- Der alkylierte Ring ist reaktiver als Benzol, daher ist Mehrfachalkylierung häufig.
- Stark desaktivierte Ringe (Nitrobenzol) und Aniline reagieren nicht.
- Acylierung mit anschließender Reduktion umgeht beide Probleme.
Prüfungswissen
- Carbokationen lagern sich um: n-Propylchlorid ergibt hauptsächlich Isopropylbenzol.
- Mehrfachalkylierung: Das alkylierte Produkt ist reaktiver als Benzol.
- Versagt bei stark desaktivierten Ringen (Nitrobenzol) und bei Anilin (NH₂ bindet AlCl₃).
- Aryl- und Vinylhalogenide sind nicht einsetzbar.
FAQ
Warum liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung umgelagerte Produkte?
Primäre Carbokationen (bzw. ihre Komplexe) gehen vor dem Angriff Hydrid- oder Alkylverschiebungen zu stabileren sekundären oder tertiären Kationen ein.
Wie lässt sich Mehrfachalkylierung vermeiden?
Mit einem großen Überschuss des Arens – oder durch Friedel-Crafts-Acylierung mit anschließender Reduktion des Ketons (Clemmensen oder Wolff-Kishner).
Warum reagiert Anilin nicht?
Die basische NH₂-Gruppe bildet mit AlCl₃ einen Komplex; dadurch entsteht eine positive Ladung neben dem Ring, die ihn desaktiviert.
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