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Generator: Struktur in IUPAC-Namen

Kurz gesagt: Zeichne eine chemische Struktur und erhalte sofort ihren IUPAC-Namen. Es ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.

Zeichne ein Molekül im Editor (oder füge SMILES ein) und erhalte seinen systematischen IUPAC-Namen, die Summenformel und den PubChem-Eintrag. Gezeichnete Stereochemie (Keile, E/Z) wird in den Namen übernommen. Die Namen stammen aus PubChem und sind daher englisch.

Kurzantwort: Zeichne die Struktur und klicke dann auf IUPAC-Namen ermitteln. Für die Struktur von Aspirin erhältst du zum Beispiel 2-acetyloxybenzoic acid (2-Acetoxybenzoesäure).

Editor wird geladen …

Zeichne eine Struktur oder füge SMILES ein und klicke dann auf „IUPAC-Namen ermitteln“.
Im MolDraw-Editor öffnen

So verwendest du „Struktur in IUPAC-Namen“

  1. Zeichne das Molekül im Editor mit den Bindungs- und Atomwerkzeugen oder gib einen SMILES-String in das Feld ein.
  2. Der SMILES wird beim Zeichnen aktualisiert, und nach einer kurzen Pause wird der Name automatisch gesucht. Du kannst auch auf IUPAC-Namen ermitteln klicken.
  3. Lies IUPAC-Namen, Summenformel und Molmasse ab. Über den PubChem-Link findest du Eigenschaften, Synonyme und Sicherheitsdaten.
  4. Klicke auf Im MolDraw-Editor öffnen, um an der Struktur weiterzuarbeiten, sie in ein Reaktionsschema einzufügen oder ein Bild zu exportieren.

Rechenbeispiele

Aspirin

CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O

2-acetyloxybenzoic acid

(E)-Crotonsäure

C/C=C/C(=O)O

(E)-but-2-enoic acid

Der Deskriptor E ergibt sich aus der gezeichneten Geometrie der Doppelbindung.

Ibuprofen

CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O

2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

So wird der IUPAC-Name erzeugt

Der Editor wandelt deine Zeichnung in einen SMILES-String um. Dieser wird an PubChem gesendet, das die Struktur standardisiert und den für diese Verbindung berechneten IUPAC-Namen zurückgibt (PubChem enthält über 100 Millionen Verbindungen). Die Stereochemie der Zeichnung bleibt erhalten. Ist das genaue Stereoisomer nicht in PubChem enthalten, versucht es das Tool erneut ohne Stereoinformation und weist dich darauf hin, damit du R/S oder E/Z selbst ergänzen kannst.

Einschränkung: Die automatische Benennung funktioniert für Verbindungen, die in PubChem vorhanden sind. Für völlig neue Strukturen aus deiner eigenen Synthese wird eventuell kein Name gefunden; dann nutze die Regeln unten oder benenne ein ähnliches Analogon und passe den Namen an.

Eine organische Verbindung von Hand benennen (Kurzfassung)

  1. Bestimme die funktionelle Hauptgruppe (Carbonsäure > Ester > Amid > Nitril > Aldehyd > Keton > Alkohol > Amin). Sie legt die Endung fest: -säure, -al, -on, -ol …
  2. Wähle die Stammkette oder den Stammring, die diese Gruppe enthält und am längsten ist: Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, Hex- …
  3. Nummeriere die Kette so, dass zuerst die Hauptgruppe, dann Mehrfachbindungen und dann Substituenten die niedrigsten Lokanten erhalten.
  4. Benenne die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge mit Lokanten (2-Methyl, 4-Chlor) und verwende Di-, Tri- für Wiederholungen.
  5. Stelle Stereodeskriptoren (R/S, E/Z) voran.

Hast du bereits einen SMILES-String? Verwende den SMILES-in-IUPAC-Name-Konverter. Für die umgekehrte Richtung verwende IUPAC-Name in SMILES.

Brauchst du Strukturen in Publikationsqualität? MolDraw ist eine kostenlose Online-Alternative zu ChemDraw mit Vorlagen, Reaktionen und Bildexport.

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Häufig gestellte Fragen

Wie erhalte ich den IUPAC-Namen einer Struktur?

Zeichne die Struktur im Editor auf dieser Seite oder füge ihren SMILES ein. Das Tool sucht den systematischen IUPAC-Namen in PubChem und zeigt ihn zusammen mit Summenformel und Molmasse an.

Ist dieser IUPAC-Namensgenerator kostenlos?

Ja. Er läuft in deinem Browser mit dem kostenlosen MolDraw-Editor und öffentlichen PubChem-Daten. Keine Registrierung nötig.

Wird die Stereochemie berücksichtigt?

Ja. Keilbindungen und die Geometrie von Doppelbindungen werden im SMILES kodiert und im Namen als R/S und E/Z ausgegeben, wenn PubChem dieses Stereoisomer kennt.

Warum erhalte ich „Kein IUPAC-Name gefunden“?

PubChem kann nur Strukturen benennen, die in seiner Datenbank stehen. Prüfe auf Zeichenfehler wie falsche Bindigkeiten oder fehlende Ladungen. Eine wirklich neue Verbindung muss von Hand benannt werden.

Kann ich einen Namen aus einem Bild einer Struktur erhalten?

Nicht direkt. Zeichne die Struktur im Editor nach (bei den meisten Molekülen dauert das Sekunden) oder wandle das Bild zuerst in SMILES um.

Was ist der Unterschied zwischen einem IUPAC-Namen und einem Trivialnamen?

Ein IUPAC-Name ist systematisch und beschreibt die Struktur (2-Acetoxybenzoesäure). Ein Trivial- oder Handelsname wie Aspirin ist kürzer, enthält aber keine Strukturinformation.

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