Schéma réactionnel
R-MgX + carbonylé -> alcool après hydrolyseNécessite de l'éther ou du THF anhydre ; l'eau et les acides détruisent le réactif.
SMILES de la réaction principale : C=O.C[Mg]Br>>CCO
Réaction organique
Réaction de Grignard
La réaction de Grignard utilise un organomagnésien pour additionner un groupe carboné sur des électrophiles comme les aldéhydes, les cétones, les esters et le dioxyde de carbone.
Deux exemples courants
Bromure de méthylmagnésium + méthanal
Forme l'éthanol après protonation.
Bromure de phénylmagnésium + benzaldéhyde
Forme le diphénylméthanol après hydrolyse acide.
Utilisation de MolDraw
Utilisez MolDraw pour dessiner l'organomagnésien, le partenaire carbonylé, la flèche d'hydrolyse et le produit.
Mécanisme
Un réactif de Grignard, R–MgX, est préparé par insertion de magnésium métallique dans une liaison carbone–halogène dans un éther anhydre comme l'éther diéthylique ou le THF. Le carbone lié au magnésium est fortement nucléophile et basique. Il s'additionne sur le carbone électrophile d'un groupe carbonyle, formant un alcoolate de magnésium, protoné lors de l'hydrolyse acide pour donner un alcool.
Conditions et portée
- Le méthanal donne un alcool primaire ; les autres aldéhydes donnent des alcools secondaires ; les cétones donnent des alcools tertiaires.
- Les esters réagissent deux fois et donnent des alcools tertiaires portant deux groupes R identiques issus du magnésien.
- Le CO2 donne un acide carboxylique après hydrolyse ; les époxydes donnent des alcools situés à deux carbones de la nouvelle liaison.
- L'eau, les alcools et les acides détruisent le réactif par protonation : la verrerie et les solvants doivent donc être secs.
FAQ
Pourquoi les conditions doivent-elles être anhydres ? R–MgX est une base forte ; l'eau le transforme en R–H. Comment dessiner le schéma ? Indiquez deux étapes au-dessus de la flèche : « 1. RMgBr, Et2O » et « 2. H3O+ », ce qui montre que l'acide n'est ajouté qu'une fois l'addition terminée.