MolDraw › Outils de chimie › Structure en nom IUPAC

Générateur de nom IUPAC à partir d'une structure

En bref : dessinez une structure chimique et obtenez aussitôt son nom IUPAC. Il est gratuit, fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.

Dessinez une molécule dans l'éditeur (ou collez un SMILES) et obtenez son nom IUPAC systématique, sa formule brute et sa fiche PubChem. La stéréochimie dessinée (liaisons en coin, E/Z) est incluse dans le nom.

Réponse rapide : dessinez la structure, puis cliquez sur Obtenir le nom IUPAC. Par exemple, la structure de l'aspirine donne acide 2-acétyloxybenzoïque.

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Dessinez une structure ou collez un SMILES, puis cliquez sur Obtenir le nom IUPAC.
Ouvrir dans l'éditeur MolDraw

Comment utiliser l'outil structure en nom IUPAC

  1. Dessinez la molécule dans l'éditeur avec les outils de liaisons et d'atomes, ou saisissez une chaîne SMILES dans le champ.
  2. Le SMILES se met à jour pendant que vous dessinez et, après une courte pause, le nom est recherché automatiquement. Vous pouvez aussi cliquer sur Obtenir le nom IUPAC.
  3. Lisez le nom IUPAC, la formule brute et la masse moléculaire. Suivez le lien PubChem pour les propriétés, les synonymes et les données de sécurité.
  4. Cliquez sur Ouvrir dans l'éditeur MolDraw pour continuer à travailler sur la structure, l'ajouter à un schéma réactionnel ou exporter une image.

Exemples résolus

Aspirine

CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O

acide 2-acétyloxybenzoïque

Acide (E)-crotonique

C/C=C/C(=O)O

acide (E)-but-2-énoïque

Le descripteur E provient de la géométrie de la double liaison que vous dessinez.

Ibuprofène

CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O

acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque

Comment le nom IUPAC est généré

L'éditeur convertit votre dessin en chaîne SMILES. Cette chaîne est envoyée à PubChem, qui normalise la structure et renvoie le nom IUPAC calculé pour ce composé (PubChem contient plus de 100 millions de composés). La stéréochimie du dessin est conservée. Si le stéréoisomère exact ne figure pas dans PubChem, l'outil relance la recherche sans stéréochimie et vous le signale, pour que vous ajoutiez vous-même R/S ou E/Z.

Limite : la dénomination automatique fonctionne pour les composés présents dans PubChem. Des structures entièrement nouvelles issues de votre propre synthèse peuvent ne renvoyer aucun nom ; utilisez alors les règles ci-dessous ou nommez un analogue proche et adaptez son nom.

Nommer un composé organique à la main (version courte)

  1. Repérez la fonction principale (acide carboxylique > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine). Elle détermine le suffixe : acide …-oïque, -al, -one, -ol…
  2. Choisissez la chaîne principale ou le cycle qui contient ce groupe et qui est le plus long : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-…
  3. Numérotez la chaîne pour que la fonction principale, puis les liaisons multiples, puis les substituants reçoivent les indices de position les plus bas.
  4. Nommez les substituants par ordre alphabétique avec leurs indices (2-méthyl, 4-chloro), en utilisant di-, tri- pour les répétitions.
  5. Ajoutez les stéréodescripteurs (R/S, E/Z) en tête.

Vous avez déjà une chaîne SMILES ? Utilisez le convertisseur SMILES en nom IUPAC. Pour le sens inverse, utilisez nom IUPAC en SMILES.

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Questions fréquentes

Comment obtenir le nom IUPAC à partir d'une structure ?

Dessinez la structure dans l'éditeur de cette page ou collez son SMILES. L'outil recherche le nom IUPAC systématique dans PubChem et l'affiche avec la formule et la masse moléculaire.

Ce générateur de noms IUPAC est-il gratuit ?

Oui. Il fonctionne dans votre navigateur avec l'éditeur gratuit MolDraw et les données publiques de PubChem. Aucune inscription n'est nécessaire.

La stéréochimie est-elle prise en compte ?

Oui. Les liaisons en coin et la géométrie des doubles liaisons sont codées dans le SMILES et restituées sous forme R/S et E/Z dans le nom lorsque PubChem connaît ce stéréoisomère.

Pourquoi le message « Aucun nom IUPAC trouvé » s'affiche-t-il ?

PubChem ne peut nommer que les structures présentes dans sa base. Vérifiez les erreurs de dessin, comme des valences incorrectes ou des charges manquantes. Un composé réellement nouveau doit être nommé à la main.

Puis-je obtenir un nom à partir d'une image de structure ?

Pas directement. Redessinez la structure dans l'éditeur (quelques secondes suffisent pour la plupart des molécules) ou convertissez d'abord l'image en SMILES.

Quelle est la différence entre un nom IUPAC et un nom usuel ?

Un nom IUPAC est systématique et décrit la structure (acide 2-acétyloxybenzoïque). Un nom usuel ou commercial comme aspirine est plus court mais ne donne aucune information structurale.

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