Schéma réactionnel
aldéhyde ou cétone + ylure de phosphonium -> alcèneSouvent réalisée dans l'éther, le THF ou un hydrocarbure selon la stabilité de l'ylure.
SMILES de la réaction principale : O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Réaction organique
Réaction de Wittig
La réaction de Wittig transforme les aldéhydes ou les cétones en alcènes à l'aide d'un ylure de phosphonium. C'est l'une des réactions nommées les plus recherchées pour la synthèse d'alcènes.
Deux exemples courants
Du benzaldéhyde au styrène
Le benzaldéhyde et l'ylure méthylénique donnent le styrène.
Oléfination de la cyclohexanone
La cyclohexanone peut être convertie en méthylènecyclohexane.
Utilisation de MolDraw
Ouvrez la réaction dans MolDraw pour modifier les noms des réactifs, ajouter des conditions ou exporter un schéma net.
Mécanisme
La réaction de Wittig transforme un aldéhyde ou une cétone en alcène. Un sel de phosphonium, préparé à partir de triphénylphosphine et d'un halogénoalcane, est déprotoné par une base forte pour donner un ylure de phosphore (Ph3P=CHR). L'ylure s'additionne sur le carbonyle pour former un oxaphosphétane à quatre chaînons, qui se décompose en alcène et en oxyde de triphénylphosphine. La très forte liaison P=O formée est la force motrice de la réaction.
Conditions et portée
- Les ylures non stabilisés (R = alkyle) tendent à donner des alcènes Z.
- Les ylures stabilisés (R = ester, cétone, nitrile) tendent à donner des alcènes E.
- La liaison C=C se forme exactement à la place de la liaison C=O : la position de la double liaison est donc sans ambiguïté, contrairement aux réactions d'élimination.
- La variante de Horner–Wadsworth–Emmons utilise des carbanions de phosphonates et donne généralement des alcènes E avec des sous-produits hydrosolubles.
FAQ
Exemple : benzaldéhyde + Ph3P=CH2 donne le styrène et Ph3P=O. Comment la dessiner ? Représentez l'ylure sous ses deux formes mésomères si vous enseignez le mécanisme, dessinez l'intermédiaire oxaphosphétane entre crochets et indiquez explicitement la géométrie E ou Z du produit.