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Entraînement aux mécanismes en flèches courbes
En bref : entraînez-vous à dessiner des flèches courbes sur 35 étapes de mécanismes réels, des transferts de proton et de la SN2 jusqu'à l'aldol, la nitration, Diels–Alder et la chloration radicalaire. Touchez l'endroit d'où partent les électrons, puis celui où ils vont : l'outil vérifie vos flèches, donne des indices et affiche le produit. Il est gratuit, fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.
Chaque étape montre les réactifs avec leurs doublets non liants et leurs charges. Dessinez toutes les flèches de l'étape, appuyez sur Vérifier la réponse et obtenez un retour sur chaque flèche, le produit et une courte explication. Filtrez par niveau ou par type de réaction. Votre progression est enregistrée sur cet appareil.
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Touchez un doublet non liant, une liaison ou un radical pour commencer une flèche.
Les points par paires sont des doublets non liants ; un point isolé est un électron célibataire ; de petits points gris marquent les carbones des cycles en représentation topologique. Vos flèches sont en bleu.
Produit :
Les flèches :
Comment utiliser l'entraînement aux flèches courbes
- Choisissez un niveau (Débutant, Intermédiaire ou Avancé) et, si vous le souhaitez, un type de réaction comme Substitution ou Énolates.
- Lisez l'équation. Elle indique ce que forme l'étape.
- Touchez le départ d'une flèche : un doublet non liant (la paire de points), une liaison ou un électron célibataire. Toucher un atome portant des doublets non liants sélectionne aussi un doublet.
- Touchez l'arrivée : l'atome qui reçoit les électrons, ou la liaison dans laquelle ils vont. La flèche apparaît en bleu et est listée sous le dessin.
- Recommencez pour chaque flèche de l'étape. Pour les étapes radicalaires, choisissez d'abord Demi-flèche (1 e⁻).
- Appuyez sur Vérifier la réponse. Les flèches incorrectes sont expliquées une par une. Supprimez-en une avec ×, ou appuyez sur Annuler ou Effacer.
- Utilisez Indice si vous êtes bloqué, ou Afficher la réponse pour voir les bonnes flèches en orange. Appuyez ensuite sur Étape suivante.
Notation : une étape résolue sans aide rapporte 1, une étape résolue après un indice 0,5, et une réponse affichée 0. Les boutons d'étapes colorés indiquent ce que vous avez fait.
Les règles des flèches courbes
- Une flèche montre le déplacement d'électrons, pas d'atomes. Une flèche complète déplace deux électrons ; une demi-flèche en déplace un.
- Partez des électrons. L'origine se trouve sur un doublet non liant, une liaison π ou une liaison σ. Ne partez jamais d'une charge positive ni d'un atome H.
- Arrivez là où vont les électrons. Sur un atome, le doublet devient un doublet non liant. Entre deux atomes, il forme une nouvelle liaison.
- Respectez les octets. Si une nouvelle liaison se forme vers un atome qui a déjà un octet complet (comme le C de CH₃Br ou un carbone de C=O), une autre flèche doit lui retirer un doublet dans la même étape.
- Bilan des charges. L'atome dont le doublet non liant forme une liaison gagne une charge positive. L'atome qui gagne un doublet non liant gagne une charge négative. La charge totale ne change jamais.
- L'hydrogène part sous forme de H⁺ (un proton) quand une base le capte, et sous forme de H⁻ (hydrure) quand il part avec son doublet liant, comme depuis BH₄⁻ ou lors d'une transposition d'hydrure.
Schémas de flèches courants
| Schéma | Flèches | Exemple dans la série d'exercices |
|---|---|---|
| Transfert de proton | Doublet de la base → H ; liaison H–A → A | HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺ |
| Attaque nucléophile | Doublet non liant ou liaison π → atome électrophile | Eau + carbocation (SN1) |
| Départ d'un groupe partant | Liaison C–X → X | Ionisation SN1 de (CH₃)₃CBr |
| Substitution (SN2) | Nucléophile → C ; C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| Addition sur C=O | Nucléophile → C ; π de C=O → O | CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr |
| Élimination (E2) | Base → H ; C–H → C–C ; C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| Transposition | Liaison C–H ou C–C → C⁺ voisin | Transpositions 1,2 d'hydrure et de méthyle |
| Péricyclique | Trois flèches en cycle | Diels–Alder |
| Radicalaire | Demi-flèches, un électron chacune | Homolyse de Cl₂, Cl• + CH₄ |
Exemples résolus
SN2: HO⁻ + CH₃Br
Flèche 1 : doublet non liant de O⁻ → C. Flèche 2 : liaison C–Br → Br.
O passe de −1 à 0 ; Br passe de 0 à −1.
CH₃OH + Br⁻, deux flèches, une étape
E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br
Flèche 1 : doublet de O⁻ → H en β. Flèche 2 : liaison C–H → liaison C–C. Flèche 3 : liaison C–Br → Br.
Le doublet C–H devient la nouvelle liaison π.
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
Addition du cyanure sur l'acétone
Flèche 1 : doublet du C de ⁻C≡N → C du carbonyle. Flèche 2 : liaison π C=O → O.
Seule la liaison π est rompue ; la liaison σ reste.
Alcoolate tétraédrique (CH₃)₂C(CN)O⁻
Formation de l'énolate
Flèche 1 : HO⁻ → H en α. Flèche 2 : C–H → C–C. Flèche 3 : π de C=O → O.
La charge négative se retrouve sur l'oxygène.
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
Diels–Alder
Trois flèches autour du cycle : C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.
Deux liaisons σ se forment, une liaison π se déplace.
Cyclohexène, pas de charges
Arrachement radicalaire d'un H
Demi-flèches : électron de Cl• → H ; un électron de C–H → H ; l'autre électron de C–H → C.
Un radical entre, un radical sort.
H–Cl + •CH₃
Erreurs courantes
- Flèches dans le mauvais sens. Dessiner de C vers le nucléophile, ou de H⁺ vers une base. L'origine est toujours sur les électrons.
- Partir d'une charge positive ou d'une orbitale vacante. Un carbocation reçoit des électrons ; il ne peut pas en donner.
- Carbone à cinq liaisons. Attaquer un carbone de C=O ou CH₃Br sans retirer un doublet donne dix électrons au carbone.
- Rompre la liaison σ de C=O. Lors d'une addition sur un carbonyle, seule la liaison π se déplace vers l'oxygène.
- Terminer une flèche E2 sur l'atome. Les électrons de C–H vont dans la liaison C–C pour former la liaison π : la flèche se termine donc sur la liaison.
- Flèches complètes dans les étapes radicalaires. L'homolyse rompt une liaison de façon symétrique : deux demi-flèches, un électron vers chaque atome.
- Oublier les charges. Après les flèches, recomptez : l'atome du nucléophile devient plus positif et celui du groupe partant plus négatif.
Vous dessinez vos propres mécanismes ? Ajoutez doublets non liants, charges, flèches courbes et demi-flèches dans MolDraw, éditeur de structures chimiques gratuit en ligne, et exportez en PNG ou SVG pour vos notes et diapositives.
Ouvrir l'éditeur MolDrawQuestions fréquentes
Où commence et où finit une flèche courbe ?
Une flèche courbe part d'un doublet d'électrons : un doublet non liant, une liaison π ou une liaison σ. Elle arrive là où va ce doublet : sur un atome, où il devient un doublet non liant, ou entre deux atomes, où il forme une nouvelle liaison. Une flèche ne part jamais d'une charge positive ni d'un atome d'hydrogène.
Quelle est la différence entre une flèche courbe et une demi-flèche ?
Une flèche courbe complète, à pointe double, déplace deux électrons. Une demi-flèche, à pointe simple, déplace un seul électron. Les demi-flèches servent pour les réactions radicalaires, comme l'homolyse de Cl₂ sous l'effet de la lumière et les étapes d'une halogénation radicalaire.
Combien de flèches faut-il pour une réaction SN2 ?
Deux. Une flèche va d'un doublet non liant du nucléophile vers le carbone. La seconde va de la liaison carbone–groupe partant vers le groupe partant. Les deux se produisent en une seule étape concertée. Une élimination E2 nécessite trois flèches.
L'ordre des flèches a-t-il de l'importance ?
Non. Toutes les flèches d'une étape se produisent ensemble, donc l'outil les accepte dans n'importe quel ordre. Ce qui compte, c'est que chaque flèche parte et arrive au bon endroit et que le produit en découle.
Comment déterminer les charges après avoir dessiné les flèches ?
Un atome dont le doublet non liant forme une nouvelle liaison gagne une charge positive. Un atome qui reçoit un doublet liant sous forme de doublet non liant gagne une charge négative. Vérifiez avec charge formelle = électrons de valence − électrons non liants − nombre de liaisons. La charge totale doit être la même des deux côtés.
Ma progression est-elle enregistrée ?
Oui. Les étapes résolues sont enregistrées dans ce navigateur sur cet appareil, vous pouvez donc revenir plus tard. Appuyez sur Réinitialiser la progression pour recommencer. Rien n'est envoyé à un serveur.
Quelles réactions sont incluses ?
35 étapes élémentaires sur trois niveaux : transferts de proton, SN1 et SN2, E1 et E2, additions de cyanure, d'hydrure et d'organomagnésiens sur C=O, formation d'hémiacétals et d'imines, énolates, additions aldol et de Michael, additions de HBr et Br₂ sur les alcènes, nitration et acylation de Friedel–Crafts, hydrolyse d'ester, réaction de Diels–Alder, chloration radicalaire et transpositions de carbocations.
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