Bilan de la réaction
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C ; 2. Me₂S ou Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
L'ozone coupe C=C en deux groupes carbonyle (mécanisme de Criegee).
Réaction nommée · mécanisme
Ozonolyse
L'ozonolyse coupe une double liaison carbone–carbone en deux groupes carbonyle. L'ozone s'additionne sur la liaison C=C (cycloaddition 1,3-dipolaire) pour donner l'ozonide primaire, qui se scinde en un composé carbonylé et un oxyde de carbonyle ; ceux-ci se recombinent en ozonide secondaire, réduit (Me₂S, Zn/H₂O) en aldéhydes et cétones.
Mécanisme étape par étape
- Cycloaddition [3+2]. L'ozonide primaire (molozonide)
- Rétro-[3+2]. Carbonylé + oxyde de carbonyle (intermédiaire de Criegee)
- Recombinaison. L'ozonide secondaire (1,2,4-trioxolane)
- Attaque de Me₂S. La liaison O–O se rompt
- Premier aldéhyde. L'alcoolate reforme C=O
- Second aldéhyde. Le DMSO part
Chaque étape est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées.
Points clés
- Le traitement réducteur (Me₂S ou Zn/AcOH) donne des aldéhydes et des cétones.
- Le traitement oxydant (H₂O₂) transforme les aldéhydes en acides carboxyliques.
- Un traitement au NaBH₄ donne des alcools.
- Localiser les liaisons C=C : les fragments indiquent où se trouvait la double liaison.
Pour le JEE et le NEET
- Utilisez les produits pour localiser la liaison C=C : reliez les deux carbones des C=O par une double liaison.
- Le traitement réducteur conserve les aldéhydes ; le traitement oxydant les transforme en acides.
- Un =CH₂ terminal donne du méthanal.
- Les alcènes cycliques donnent un seul composé dicarbonylé.
FAQ
Quelle différence entre traitement réducteur et traitement oxydant ?
Le traitement réducteur (Zn/H₂O, Me₂S) donne des aldéhydes et des cétones ; le traitement oxydant (H₂O₂) oxyde tout aldéhyde en acide carboxylique.
Qu'est-ce qu'un ozonide ?
Le 1,2,4-trioxolane formé lorsque les fragments oxyde de carbonyle et carbonylé se recombinent ; il est explosif et n'est pas isolé.
Que donne le but-2-ène ?
Deux molécules d'éthanal (acétaldéhyde) avec un traitement réducteur.
La dessiner dans MolDraw
Le bouton ci-dessus ouvre la figure complète (bilan, mécanisme numéroté et points clés) sous forme de structures ordinaires modifiables. Changez des substituants, recolorez des atomes ou exportez en PNG, SVG ou code chemfig pour vos notes et diapositives. La même figure se trouve dans le panneau Modèles, sous Réactions nommées.