MolDraw › Outils de chimie › Identificateur de groupes fonctionnels
Identificateur de groupes fonctionnels
En bref : dessinez une molécule ou collez son SMILES. Chaque groupe fonctionnel est surligné en couleur et nommé, avec sa priorité IUPAC, son suffixe et son préfixe.
Idéal pour apprendre la chimie organique, vérifier des structures de médicaments et commencer un nom IUPAC : le groupe prioritaire donne la terminaison du nom, et tous les autres deviennent des préfixes.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, possède un acide carboxylique, un ester et un cycle benzénique. L'acide carboxylique est la fonction principale, le nom est donc « acide …oïque » : acide 2-acétyloxybenzoïque.Chargement de l'éditeur…
Chargement…
Comment utiliser l'identificateur de groupes fonctionnels
- Dessinez la molécule ou collez son SMILES et appuyez sur Entrée.
- Chaque groupe est coloré de sa propre teinte sur le dessin.
- Le tableau liste chaque groupe avec sa classe (par exemple alcool secondaire ou amine tertiaire), son rang pour la nomenclature et sa forme dans un nom IUPAC.
- La fonction principale donne le suffixe du nom.
Ordre de priorité des groupes fonctionnels en nomenclature IUPAC
Lorsqu'une molécule possède plusieurs groupes, celui qui est le plus haut dans cette liste est la fonction principale. Elle est nommée par un suffixe ; les autres deviennent des préfixes.
| Rang | Groupe | Exemple | Suffixe | Préfixe |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Acide carboxylique | CH₃COOH | acide -oïque | carboxy- |
| 2 | Acide sulfonique | C₆H₅SO₃H | acide -sulfonique | sulfo- |
| 3 | Anhydride d'acide | (CH₃CO)₂O | anhydride -oïque | — |
| 4 | Ester | CH₃COOCH₃ | -oate d'alkyle | alkoxycarbonyl- |
| 5 | Halogénure d'acide (halogénure d'acyle) | CH₃COCl | halogénure de -oyle | halogénocarbonyl- |
| 6 | Amide | CH₃CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 7 | Nitrile (cyanure) | CH₃CN | -nitrile | cyano- |
| 8 | Aldéhyde | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | Cétone | CH₃COCH₃ | -one | oxo- |
| 10 | Alcool | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | Phénol | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | Thiol | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | Amine | CH₃NH₂ | -amine | amino- |
| 13 | Imine | CH₃CH=NH | -imine | imino- |
Groupes toujours en préfixe (ou intégrés au nom de la chaîne principale)
| Groupe | Exemple | Dans le nom de la chaîne principale | Préfixe |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Éther-oxyde | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| Sulfure (thioéther) | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| Halogénure | CH₃Cl | — | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
| Alcyne (C≡C) | HC≡CH | -yne | ynyl- |
| Alcène (C=C) | CH₂=CH₂ | -ène | ényl- |
| Cycle aromatique (arène) | C₆H₆ | — | phényl- / aryl- |
Moyen mnémotechnique pour les examens : acide > anhydride > ester > halogénure d'acyle > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine > alcène > alcyne. (Alcènes et alcynes ne sont pas des suffixes : ils changent -ane en -ène ou -yne.)
Primaire, secondaire et tertiaire
- Les alcools et halogénoalcanes sont classés selon le carbone qui porte le OH ou l'halogène : primaire (I) s'il est lié à un seul autre carbone, secondaire (II) à deux, tertiaire (III) à trois.
- Les amines et amides sont classés selon l'azote : primaire (NH₂), secondaire (NH), tertiaire (sans N–H).
- Un halogène sur un cycle benzénique forme un halogénure d'aryle ; sur une C=C, un halogénure de vinyle. Tous deux se comportent très différemment des halogénoalcanes dans les réactions SN1/SN2.
Exemples résolus
Paracétamol
Amide secondaire, phénol et cycle benzénique. L'amide est prioritaire sur le phénol.
N-(4-hydroxyphényl)acétamide
Acétoacétate d'éthyle
Ester et cétone. L'ester est la fonction principale ; la cétone devient le préfixe « oxo ».
3-oxobutanoate d'éthyle
Adrénaline
Deux OH phénoliques, un alcool secondaire et une amine secondaire. Alcools et phénols sont prioritaires sur les amines.
4-[1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]benzène-1,2-diol
Erreurs courantes
- Appeler éther le O d'un ester. Le motif C(=O)–O–C forme un seul groupe ester.
- Voir un amide comme une amine plus une cétone. C(=O)–N forme un seul groupe amide.
- Appeler alcool un OH porté par un cycle benzénique. C'est un phénol, bien plus acide.
- Choisir le suffixe d'après la taille d'un groupe. Seule la liste de priorité compte.
Dessinez-la correctement. Ouvrez la structure dans l'éditeur gratuit MolDraw pour ajouter coins, flèches et étiquettes, puis exportez en PNG ou SVG pour vos notes et diapositives.
Ouvrir l'éditeur MolDraw completQuestions fréquentes
Qu'est-ce qu'un groupe fonctionnel ?
Un ensemble précis d'atomes, comme –OH, –COOH ou –NH₂, qui confère à une molécule ses réactions et propriétés caractéristiques.
Quel groupe fonctionnel est prioritaire ?
Les acides carboxyliques, puis les acides sulfoniques, anhydrides, esters, halogénures d'acyle, amides, nitriles, aldéhydes, cétones, alcools et amines.
Comment trouver les groupes fonctionnels d'une structure ?
Dessinez la molécule ou collez son SMILES dans l'outil. Chaque groupe est surligné en couleur et listé avec son nom et sa classe.
Les alcènes et alcynes sont-ils des groupes fonctionnels ?
Oui, mais dans les noms IUPAC ils ne sont pas désignés par un suffixe. Ils changent la terminaison de la chaîne principale de -ane en -ène ou -yne.
Quelle est la différence entre un phénol et un alcool ?
Dans un phénol, le OH est lié directement à un cycle benzénique ; dans un alcool, il est porté par un carbone sp³. Les phénols sont bien plus acides (pKa d'environ 10 contre environ 16).
L'identificateur de groupes fonctionnels est-il gratuit ?
Oui. Il fonctionne dans votre navigateur, sans inscription.
Outils de chimie associés
Dernière mise à jour :