Générateur de formes mésomères

En bref : dessinez une molécule ou un ion, ou collez son SMILES. Vous obtenez toutes les formes mésomères, les flèches courbes qui font passer de l'une à l'autre et les formes limites qui comptent le plus.

Fonctionne pour les carboxylates, le carbonate, le nitrate, les groupes nitro, les énolates, le phénolate, les amides, les cations, anions et radicaux allyliques, le benzène et les carbonyles conjugués.

Comment utiliser le générateur de formes mésomères

1. Dessinez la molécule ou l'ion avec ses charges formelles, ou collez un SMILES comme CC(=O)[O-].
2. La rangée du haut montre toutes les formes mésomères reliées par des flèches à double pointe, étiquetées majoritaire, minoritaire ou négligeable.
3. En dessous, chaque forme est affichée à côté de celle dont elle provient, avec les flèches courbes qui déplacent les électrons.
4. La ligne « charge dans l'hybride » indique où se trouve réellement la charge, en moyenne sur l'ensemble des formes limites.

Règles d'écriture des formes mésomères

1. Seuls les électrons se déplacent. Les atomes restent en place ; on déplace les doublets non liants et les électrons π, jamais les liaisons σ.
2. Les flèches courbes partent des électrons (un doublet non liant ou une liaison π) et pointent là où va le doublet (une liaison ou un atome).
3. Respectez les octets : C, N et O n'ont jamais plus de 8 électrons. N, O et les halogènes doivent garder un octet complet ; le carbone peut n'en avoir que 6 (carbocation).
4. La charge totale reste la même dans toutes les formes.

Quelle forme contribue le plus ?

1. Le plus d'atomes avec un octet complet.
2. Le moins de charges formelles (séparation de charges minimale).
3. Charge négative sur l'atome le plus électronégatif (O > N > C) ; charge positive sur l'atome le moins électronégatif.
4. Pas de charges de même signe sur des atomes voisins.
5. Les formes équivalentes contribuent à parts égales et apportent une stabilisation supplémentaire.

Les quatre cas courants

• Doublet non liant voisin d'une liaison π (énolate, amide, phénolate) : le doublet forme une nouvelle liaison π et l'ancienne liaison π se déplace vers l'atome éloigné.
• Doublet non liant voisin d'une charge positive : le doublet forme une liaison π avec le cation.
• Liaison π voisine d'une charge positive (cation allyle) : la liaison π se déplace vers le cation.
• Liaison π entre atomes d'électronégativités différentes (C=O) : les électrons π se déplacent vers l'oxygène, donnant C⁺–O⁻.

Exemples résolus

Erreurs courantes

• Déplacer un hydrogène ou un atome. C'est un tautomère, pas une forme mésomère.
• Donner cinq liaisons au carbone, ou quatre liaisons à l'azote sans charge positive.
• Faire partir une flèche d'une charge positive. Les flèches partent toujours des électrons.
• Penser que la molécule bascule d'une forme à l'autre. C'est en permanence un seul hybride.

Le générateur applique les déplacements d'électrons classiques des manuels à la structure saisie et conserve tous les résultats qui respectent la règle de l'octet. Les très grands systèmes conjugués sont limités aux 16 premières formes.

Outils de chimie associés