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Détermination de la chiralité R/S (règles CIP, étape par étape)
En bref : dessinez une molécule ou collez son SMILES. L'outil repère chaque stéréocentre, le marque R ou S et montre comment chaque priorité CIP a été établie. Les doubles liaisons reçoivent E ou Z.
Utilisez-le pour vérifier vos exercices, apprendre les règles de Cahn–Ingold–Prelog ou annoter la structure d'un médicament avant de la dessiner pour un compte rendu. Les centres dessinés sans coin plein ni hachuré sont signalés comme non définis.
N[C@@H](C)C(=O)O, possède un stéréocentre : NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), et 1 → 2 → 3 tourne dans le sens antihoraire avec H à l'arrière, elle est donc (S).Chargement de l'éditeur…
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Comment utiliser l'outil R/S
- Dessinez la molécule dans l'éditeur avec des liaisons en coin plein (vers vous) et en coin hachuré (vers l'arrière) sur chaque stéréocentre, ou collez un SMILES avec les marques
@/@@et/\. - Le dessin de droite marque chaque centre R, S ou (?) et chaque double liaison stéréogène E ou Z.
- Chaque stéréocentre reçoit une fiche avec ses quatre groupes numérotés de 1 à 4 et la comparaison qui a fixé chaque priorité.
- Cliquez sur Ouvrir dans MolDraw pour conserver la structure, ajouter des étiquettes et l'exporter.
Règles de priorité CIP (Cahn–Ingold–Prelog)
- Le numéro atomique le plus élevé l'emporte. Regardez les quatre atomes liés au stéréocentre : I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Isotopes : si deux atomes sont du même élément, l'isotope le plus lourd l'emporte (D > H).
- Égalité : allez une sphère plus loin. Listez les trois atomes liés à chaque atome à égalité, du plus prioritaire au moins prioritaire, par ex. CH₂OH = {O, H, H} et CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Comparez les listes à la première différence : {O, H, H} l'emporte sur {C, C, H} car O l'emporte sur C. En cas de nouvelle égalité, avancez d'une liaison, toujours en suivant d'abord la branche la mieux classée.
- Les doubles et triples liaisons comptent comme deux ou trois liaisons simples : dans C=O, le carbone reçoit un O dupliqué et l'O un C dupliqué. Ainsi –CHO = {O, O, H} l'emporte sur –CH₂OH = {O, H, H}.
- Attribuez R ou S. Orientez le groupe 4 vers l'arrière et parcourez 1 → 2 → 3. Sens horaire = R (rectus), sens antihoraire = S (sinister).
E/Z pour les doubles liaisons
Classez les deux groupes de chaque carbone de la C=C avec les mêmes règles. Si les deux groupes prioritaires sont du même côté, la liaison est Z (zusammen, ensemble). S'ils sont de part et d'autre, elle est E (entgegen, opposé). E/Z peut différer de cis/trans lorsque le groupe prioritaire n'est pas la plus grande chaîne alkyle.
Combien de stéréoisomères ?
Une molécule possédant n stéréocentres et doubles liaisons stéréogènes a au plus 2n stéréoisomères. Un composé méso (comme l'acide méso-tartrique) possède un plan de symétrie interne, donc le nombre réel est plus faible : l'acide tartrique a 3 stéréoisomères, et non 4.
Exemples résolus
Butan-2-ol
Groupes : OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH est premier (O). L'éthyle l'emporte sur le méthyle à la sphère 2 : {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC est le (R)-butan-2-ol.
Glycéraldéhyde
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. L'O dupliqué de C=O départage l'égalité.
Le D-glycéraldéhyde est (R).
Cystéine
CH₂SH {S, H, H} l'emporte sur COOH {O, O, O} car S (16) > O (8) : la L-cystéine est donc (R), alors que la plupart des L-acides aminés sont (S).
L-cystéine = (R).
Erreurs courantes
- Considérer la taille d'un groupe au lieu du numéro atomique : –CH₂Br l'emporte sur –C(CH₃)₃ car Br l'emporte sur C à la sphère 2.
- Additionner les numéros atomiques d'une branche. Comparez atome par atome au premier point de différence, pas le total.
- Oublier de dupliquer les atomes pour C=O, C=C et C≡N.
- Lire le sens de rotation avec le groupe le moins prioritaire vers vous sans inverser la réponse.
- Supposer que L signifie S. C'est généralement vrai pour les acides aminés, mais pas pour la cystéine. D/L et R/S sont deux systèmes différents.
L'outil applique les règles du numéro atomique et des isotopes (règles 1 et 2) avec atomes dupliqués. Les cas rares nécessitant les règles stéréochimiques 3 à 5 (par exemple les centres pseudo-asymétriques) sont signalés comme des égalités.
Dessinez-la correctement. Ouvrez la structure dans l'éditeur gratuit MolDraw pour ajouter coins, flèches et étiquettes, puis exportez en PNG ou SVG pour vos notes et diapositives.
Ouvrir l'éditeur MolDraw completQuestions fréquentes
Comment déterminer la configuration R ou S ?
Classez les quatre groupes du stéréocentre par numéro atomique (règles CIP), orientez le groupe de plus faible priorité vers l'arrière et parcourez 1 → 2 → 3. Le sens horaire correspond à R, le sens antihoraire à S.
Qu'est-ce qu'un stéréocentre (centre chiral) ?
Un atome, généralement un carbone sp³, portant quatre groupes différents. Échanger deux groupes quelconques donne l'autre énantiomère.
Comment départager deux groupes carbonés ?
Listez les trois atomes liés à chaque carbone, du plus prioritaire au moins prioritaire, et comparez-les à la première différence. S'ils sont identiques, avancez d'une liaison le long des branches les mieux classées.
Comment les doubles liaisons sont-elles traitées dans les règles CIP ?
Une double liaison compte comme deux liaisons simples : chaque atome reçoit un duplicata de l'autre. Ainsi, –CH=O est traité comme un C lié à O, O et H.
Pourquoi mon centre apparaît-il comme non défini ?
Le dessin ne comporte ni coin plein ni coin hachuré sur ce centre, qui peut donc être R ou S. Ajoutez une liaison en coin dans l'éditeur, ou utilisez @ / @@ dans le SMILES.
Quelle est la différence entre E/Z et cis/trans ?
Cis/trans compare des groupes identiques sur chaque carbone. E/Z compare les groupes prioritaires selon les règles CIP : la notation fonctionne donc pour toute double liaison, y compris avec quatre groupes différents.
L'outil R/S est-il gratuit ?
Oui. Il fonctionne dans votre navigateur, sans inscription.
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