MolDraw › Химические инструменты › Генератор резонансных структур
Генератор резонансных структур
Кратко: нарисуйте молекулу или ион либо вставьте его SMILES. Вы получите все резонансные структуры, изогнутые стрелки, превращающие одну в другую, и узнаете, какие структуры вносят наибольший вклад.
Работает для карбоксилатов, карбоната, нитрата, нитрогрупп, енолятов, феноксида, амидов, аллильных катионов, анионов и радикалов, бензола и сопряжённых карбонильных соединений.
CC(=O)[O-], две эквивалентные резонансные структуры: неподелённая пара O⁻ образует связь C=O, а прежняя π-связь C=O переходит на другой кислород. Каждый кислород несёт половину отрицательного заряда.Загрузка редактора…
Загрузка…
Как пользоваться генератором резонансных структур
- Нарисуйте молекулу или ион с формальными зарядами или вставьте SMILES, например
CC(=O)[O-]. - В верхнем ряду показаны все резонансные структуры, соединённые двусторонними стрелками, с пометками «основная», «второстепенная» или «пренебрежимая».
- Ниже каждая структура показана рядом с той, из которой она получена, с изогнутыми стрелками, перемещающими электроны.
- Строка «заряд в гибриде» показывает, где на самом деле находится заряд, усреднённый по всем структурам.
Правила рисования резонансных структур
- Перемещаются только электроны. Атомы остаются на месте; перемещаются неподелённые пары и π-электроны, но никогда не σ-связи.
- Изогнутые стрелки начинаются у электронов (неподелённая пара или π-связь) и заканчиваются там, куда переходит пара (связь или атом).
- Соблюдайте октет: у C, N и O никогда не бывает больше 8 электронов. N, O и галогены должны сохранять полный октет; у углерода может остаться 6 (карбокатион).
- Суммарный заряд одинаков во всех структурах.
Какая структура вносит наибольший вклад?
- Больше всего атомов с полным октетом.
- Меньше всего формальных зарядов (наименьшее разделение зарядов).
- Отрицательный заряд на более электроотрицательном атоме (O > N > C); положительный — на менее электроотрицательном.
- Нет одноимённых зарядов на соседних атомах.
- Эквивалентные структуры вносят одинаковый вклад и дают дополнительную стабилизацию.
Четыре типичных случая
- Неподелённая пара рядом с π-связью (енолят, амид, феноксид): неподелённая пара образует новую π-связь, а прежняя π-связь уходит на дальний атом.
- Неподелённая пара рядом с положительным зарядом: неподелённая пара образует π-связь с катионным центром.
- π-связь рядом с положительным зарядом (аллильный катион): π-связь смещается к катионному центру.
- π-связь между атомами разной электроотрицательности (C=O): π-электроны переходят на кислород, давая C⁺–O⁻.
Разобранные примеры
Карбонат-ион
Три эквивалентные структуры. Порядок каждой связи C–O равен 4/3, каждый O несёт заряд −2/3.
Все три связи C–O одинаковой длины.
Амид
Неподелённая пара N смещается на C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Эта второстепенная форма объясняет плоское строение амида и затруднённое вращение вокруг связи C–N.
Нейтральная форма — основная.
Феноксид
Отрицательный заряд распределяется на орто- и пара-атомы углерода, поэтому феноксид реагирует с электрофилами именно по ним (реакции Раймера — Тимана, Кольбе).
Формы с O⁻ — основные; карбанионные формы — второстепенные.
Типичные ошибки
- Перемещать атом водорода или другой атом. Это таутомер, а не резонансная структура.
- Давать углероду пять связей или азоту четыре связи без положительного заряда.
- Начинать стрелку от положительного заряда. Стрелки всегда начинаются у электронов.
- Думать, что молекула переключается между структурами. Она всё время представляет собой один гибрид.
Генератор применяет к введённой структуре учебные перемещения электронов и сохраняет все результаты, удовлетворяющие правилу октета. Для очень больших сопряжённых систем выводятся только первые 16 структур.
Нарисуйте правильно. Откройте структуру в бесплатном редакторе MolDraw, добавьте клинья, стрелки и подписи, затем экспортируйте PNG или SVG для конспектов и слайдов.
Открыть полный редактор MolDrawЧасто задаваемые вопросы
Что такое резонансные структуры?
Две или более структуры Льюиса одной и той же молекулы, которые различаются только положением π-электронов и неподелённых пар. Реальная молекула — гибрид этих структур.
Как рисовать резонансные структуры?
Найдите неподелённую пару или π-связь рядом с π-связью, положительным зарядом или пустой орбиталью. Перемещайте электроны изогнутыми стрелками, оставляйте все атомы на месте, соблюдайте правило октета и сохраняйте суммарный заряд.
Как понять, какая резонансная структура основная?
У основной структуры больше всего заполненных октетов, меньше всего формальных зарядов, а отрицательный заряд находится на самом электроотрицательном атоме.
Есть ли резонанс у бензола?
Да. Две его структуры Кекуле эквивалентны, поэтому все шесть связей C–C имеют одинаковую длину (139 pm) — промежуточную между одинарной и двойной.
Чем резонанс отличается от таутомерии?
При резонансе перемещаются только электроны. При таутомерии перемещается атом, обычно водород, и образуются два разных соединения, находящихся в равновесии (например, кето- и енольная формы).
Генератор резонансных структур бесплатный?
Да. Он работает в браузере без регистрации.
Другие химические инструменты
Последнее обновление: