Суммарная реакция
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → п-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (оранжевый)
Ион диазония атакует активированное кольцо: азокрасители.
Именная реакция · механизм
Реакция азосочетания
При азосочетании ион арендиазония выступает слабым электрофилом по отношению к сильно активированным кольцам — фенолятам и анилинам. Атака по пара-атому углерода (по орто, если пара-положение занято) с последующим отщеплением протона кольца даёт азосоединение Ar–N=N–Ar′, окраска которого обусловлена протяжённым сопряжением.
Механизм по шагам
- Электрофильная атака. Фенолят атакует своим пара-атомом углерода
- Реароматизация. Гидроксид отщепляет пара-C–H
Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.
Ключевые моменты
- Соль диазония получают из анилина с NaNO₂/HCl при 0–5 °C (диазотирование).
- Слабый электрофил: реагируют только феноляты и анилины, в основном в пара-положение.
- Фенолы вступают в сочетание при pH 9–10; анилины — при pH 4–5.
- Протяжённое сопряжение (Ar–N=N–Ar) поглощает видимый свет: метиловый оранжевый, красители «судан».
Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)
- Фенол даёт п-гидроксиазобензол (оранжевый); анилин — п-аминоазобензол (анилиновый жёлтый); β-нафтол — оранжево-красный краситель.
- Электрофильное ароматическое замещение; электрофил — концевой атом N в Ar–N₂⁺.
- Фенолы лучше всего вступают в сочетание в виде фенолятов (pH 9–10); в слишком щелочной среде соль диазония превращается в диазотат.
- Применяется для получения красителей и индикаторов, например метилового оранжевого.
Вопросы и ответы
Почему сочетание идёт в пара-положение?
Пара-атом углерода активирован O⁻ (или NH₂) и менее стерически затруднён, чем орто; орто-атака происходит, только если пара-положение занято.
Почему важен pH?
Фенол должен быть ионизирован до фенолята, чтобы быть достаточно реакционноспособным, но при очень высоком pH ион диазония превращается в нереакционноспособный диазотат.
Почему азосоединения окрашены?
Группа –N=N– связывает два ароматических кольца в единую протяжённую сопряжённую систему, поглощающую видимый свет.
Нарисовать в MolDraw
Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.