MolDraw › Химические инструменты › Определение функциональных групп
Определение функциональных групп
Кратко: нарисуйте молекулу или вставьте её SMILES. Каждая функциональная группа подсвечивается цветом и получает название, приоритет IUPAC, суффикс и префикс.
Подходит для изучения органической химии, проверки структур лекарств и начала составления названия IUPAC: группа с наивысшим приоритетом даёт окончание названия, а все остальные становятся префиксами.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, есть карбоновая кислота, сложный эфир и бензольное кольцо. Карбоновая кислота — главная группа, поэтому название заканчивается на «-овая кислота»: 2-ацетилоксибензойная кислота.Загрузка редактора…
Загрузка…
Как пользоваться определением функциональных групп
- Нарисуйте молекулу или вставьте её SMILES и нажмите Enter.
- Каждая группа закрашивается на рисунке своим цветом.
- В таблице перечислены все группы с их типом (например, вторичный спирт или третичный амин), старшинством при наименовании и тем, как они отображаются в названии IUPAC.
- Главная характеристическая группа даёт суффикс названия.
Порядок старшинства функциональных групп в номенклатуре IUPAC
Если в молекуле несколько групп, та, что стоит выше в этом списке, является главной характеристической группой. Она обозначается суффиксом; остальные становятся префиксами.
| Ранг | Группа | Пример | Суффикс | Префикс |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Карбоновая кислота | CH₃COOH | -овая кислота | карбокси- |
| 2 | Сульфоновая кислота | C₆H₅SO₃H | -сульфоновая кислота | сульфо- |
| 3 | Ангидрид кислоты | (CH₃CO)₂O | ангидрид -овой кислоты | — |
| 4 | Сложный эфир | CH₃COOCH₃ | -оат | алкоксикарбонил- |
| 5 | Галогенангидрид (ацилгалогенид) | CH₃COCl | -оилгалогенид | галогенкарбонил- |
| 6 | Амид | CH₃CONH₂ | -амид | карбамоил- |
| 7 | Нитрил (цианид) | CH₃CN | -нитрил | циано- |
| 8 | Альдегид | CH₃CHO | -al | формил- / оксо- |
| 9 | Кетон | CH₃COCH₃ | -он | оксо- |
| 10 | Спирт | C₂H₅OH | -ol | гидрокси- |
| 10 | Фенол | C₆H₅OH | -ol | гидрокси- |
| 11 | Тиол | CH₃SH | -тиол | сульфанил- |
| 12 | Амин | CH₃NH₂ | -амин | амино- |
| 13 | Имин | CH₃CH=NH | -имин | имино- |
Группы, которые всегда обозначаются префиксом (или входят в название родоначальной структуры)
| Группа | Пример | В названии родоначальной структуры | Префикс |
|---|---|---|---|
| Нитрогруппа | CH₃NO₂ | — | нитро- |
| Простой эфир | CH₃OCH₃ | — | алкокси- |
| Сульфид (тиоэфир) | CH₃SCH₃ | — | алкилсульфанил- |
| Галогенид | CH₃Cl | — | фтор-, хлор-, бром-, иод- |
| Алкин (C≡C) | HC≡CH | -ин | инил- |
| Алкен (C=C) | CH₂=CH₂ | -ен | енил- |
| Ароматическое кольцо (арен) | C₆H₆ | — | фенил- / арил- |
Короткая подсказка для экзамена: кислота > ангидрид > сложный эфир > галогенангидрид > амид > нитрил > альдегид > кетон > спирт > амин > алкен > алкин. (Алкен и алкин не обозначаются суффиксом группы: они меняют -ан на -ен или -ин.)
Первичные, вторичные и третичные
- Спирты и алкилгалогениды классифицируют по атому углерода, несущему OH или галоген: 1°, если он связан с одним другим атомом углерода, 2° — с двумя, 3° — с тремя.
- Амины и амиды классифицируют по атому азота: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (нет N–H).
- Галоген на бензольном кольце — это арилгалогенид; на C=C — винилгалогенид. Оба ведут себя в реакциях SN1/SN2 совсем не так, как алкилгалогениды.
Разобранные примеры
Парацетамол
Вторичный амид, фенол и бензольное кольцо. Амид старше фенола.
N-(4-гидроксифенил)ацетамид
Этилацетоацетат
Сложный эфир и кетон. Сложный эфир — главная группа; кетон становится префиксом «оксо».
этил-3-оксобутаноат
Адреналин
Две фенольные группы OH, вторичный спирт и вторичный амин. Спирты и фенолы старше аминов.
4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]бензол-1,2-диол
Типичные ошибки
- Называть O в сложном эфире простым эфиром. Фрагмент C(=O)–O–C — это одна сложноэфирная группа.
- Называть амид амином плюс кетон. C(=O)–N — это одна амидная группа.
- Называть OH на бензольном кольце спиртом. Это фенол, который гораздо более кислый.
- Выбирать суффикс по размеру группы. Значение имеет только список старшинства.
Нарисуйте правильно. Откройте структуру в бесплатном редакторе MolDraw, добавьте клинья, стрелки и подписи, затем экспортируйте PNG или SVG для конспектов и слайдов.
Открыть полный редактор MolDrawЧасто задаваемые вопросы
Что такое функциональная группа?
Определённая группа атомов, например –OH, –COOH или –NH₂, которая придаёт молекуле характерные реакции и свойства.
У какой функциональной группы наивысший приоритет?
У карбоновых кислот, затем идут сульфоновые кислоты, ангидриды, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, нитрилы, альдегиды, кетоны, спирты и амины.
Как найти функциональные группы в структуре?
Нарисуйте молекулу или вставьте её SMILES в инструмент. Каждая группа подсвечивается цветом и указывается в списке с названием и типом.
Алкены и алкины — это функциональные группы?
Да, но в названиях IUPAC они не обозначаются суффиксом. Они меняют окончание родоначальной цепи с -ан на -ен или -ин.
Чем фенол отличается от спирта?
В феноле OH присоединена непосредственно к бензольному кольцу, а в спирте — к sp³-атому углерода. Фенолы значительно более кислые (pKa около 10 против около 16).
Определение функциональных групп бесплатное?
Да. Он работает в браузере без регистрации.
Другие химические инструменты
Последнее обновление: