Суммарная реакция
Фталимид → (KOH) фталимид калия → (R–X) N-алкилфталимид → (N₂H₄ или H₃O⁺) R–NH₂
Фталимид как защищённая группа NH₂: первичные амины без переалкилирования.
Именная реакция · механизм
Фталимидный синтез Габриэля
Синтез Габриэля позволяет получать чистые первичные амины. Фталимид депротонируют (его N–H между двумя карбонильными группами имеет pKa около 8,3), анион алкилируют первичным алкилгалогенидом по реакции SN2, а затем гидразин (или гидролиз) высвобождает амин. Поскольку N-алкилфталимид повторно не алкилируется, вторичные и третичные амины не образуются.
Механизм по шагам
- Депротонирование. N–H между двумя C=O проявляет кислотные свойства (pKa 8,3)
- N-алкилирование (SN2). Анион имида вытесняет бромид
- Атака гидразина. Первая из двух стадий присоединения–отщепления (Инга–Манске)
Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.
Ключевые моменты
- N-алкилфталимид уже не нуклеофилен: присоединяется только одна алкильная группа.
- Гидразин по очереди атакует обе группы C=O, высвобождая амин и фталгидразид.
- Кислотный или щелочной гидролиз тоже подходит, но требует более жёстких условий.
- Только для первичных алкилгалогенидов (SN2); арилгалогениды не реагируют.
Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)
- Даёт только первичные амины — без полиалкилирования, в отличие от реакции аммиака с алкилгалогенидом.
- Арилгалогениды (например, хлорбензол) не подходят: они не вступают в SN2.
- Ароматические первичные амины (анилин) так получить нельзя.
- Побочный продукт гидразинолиза — фталгидразид.
Вопросы и ответы
Почему анилин нельзя получить синтезом Габриэля?
Стадия алкилирования протекает по SN2, а арилгалогениды не вступают в нуклеофильное замещение с анионом фталимида.
Почему фталимид проявляет кислотные свойства?
Связь N–H находится между двумя карбонильными группами, поэтому заряд аниона делокализован на оба атома кислорода (pKa ≈ 8,3).
Почему синтез Габриэля предпочтительнее NH₃ + R–X?
Аммиак даёт смеси первичных, вторичных и третичных аминов и четвертичных солей; N-алкилфталимид останавливается на одной алкильной группе.
Нарисовать в MolDraw
Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.