MolDraw › Химические инструменты › Определение R/S-конфигурации

Определение R/S-конфигурации (правила CIP, пошагово)

Коротко: нарисуйте молекулу или вставьте её SMILES. Инструмент отметит все стереоцентры, обозначит их R или S и покажет, как определялся каждый приоритет CIP. Двойные связи получают обозначение E или Z.

Используйте его, чтобы проверить домашнее задание, изучить правила Кана–Ингольда–Прелога или обозначить структуру лекарства перед тем, как рисовать её для отчёта. Центры без клиновидной или штриховой связи помечаются как неопределённые.

Быстрый ответ: у L-аланина, N[C@@H](C)C(=O)O, один стереоцентр: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), и 1 → 2 → 3 идёт против часовой стрелки при H сзади, поэтому это (S).

Загрузка редактора…

SMILES (заполняется по рисунку или вставьте свой и нажмите Enter)

Открыть в MolDraw

Примеры:

Загрузка…

Как пользоваться определением R/S

Нарисуйте молекулу в редакторе с клиновидными (к вам) и штриховыми (от вас) связями у каждого стереоцентра или вставьте строку SMILES с метками @/@@ и / \.
На рисунке справа каждый центр помечается R, S или (?), а каждая стереогенная двойная связь — E или Z.
Для каждого стереоцентра выводится карточка с четырьмя группами, пронумерованными 1–4, и сравнением, которое определило каждый приоритет.
Нажмите Открыть в MolDraw, чтобы сохранить структуру, добавить подписи и экспортировать её.

Правила приоритетов CIP (Кана–Ингольда–Прелога)

Побеждает больший атомный номер. Посмотрите на четыре атома, связанные со стереоцентром: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
Изотопы: если два атома — один элемент, побеждает более тяжёлый изотоп (D > H).
Равенство: переходите на следующую сферу. Перечислите три атома, связанные с каждым из равных атомов, начиная со старшего, например CH₂OH = {O, H, H} и CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Сравните списки до первого различия: {O, H, H} старше {C, C, H}, потому что O старше C. Если они всё ещё равны, перейдите ещё на одну связь, всегда сначала по старшей ветви.
Двойные и тройные связи считаются двумя или тремя одинарными: в C=O атом углерода получает дубликат O, а O — дубликат C. Поэтому –CHO = {O, O, H} и старше –CH₂OH = {O, H, H}.
Определите R или S. Направьте группу 4 от себя и проследите 1 → 2 → 3. По часовой стрелке = R (rectus), против часовой = S (sinister).

Быстрый способ: если группа с наименьшим приоритетом находится на клиновидной связи (направлена к вам), проследите 1 → 2 → 3 как нарисовано и поменяйте ответ на противоположный.

E/Z для двойных связей

Расставьте по тем же правилам две группы у каждого атома углерода связи C=C. Если две старшие группы находятся по одну сторону, связь обозначается Z (zusammen — вместе). Если по разные стороны — E (entgegen — напротив). E/Z может не совпадать с цис/транс, когда старшая группа не является более длинной алкильной цепью.

Сколько стереоизомеров?

Молекула с n стереоцентрами и стереогенными двойными связями имеет не более 2ⁿ стереоизомеров. У мезосоединения (например, мезовинной кислоты) есть внутренняя плоскость симметрии, поэтому реальное число меньше: у винной кислоты 3 стереоизомера, а не 4.

Разобранные примеры

Бутан-2-ол

Группы: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH — первая (O). Этил старше метила на сфере 2: {C, H, H} > {H, H, H}.

C[C@@H](O)CC — это (R)-бутан-2-ол.

Глицериновый альдегид

OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. Равенство разрешает дублированный O из C=O.

D-глицериновый альдегид — (R).

Цистеин

CH₂SH {S, H, H} старше COOH {O, O, O}, потому что S (16) > O (8), поэтому L-цистеин — (R), тогда как большинство L-аминокислот — (S).

L-цистеин = (R).

Частые ошибки

Учёт размера группы вместо атомного номера: –CH₂Br старше –C(CH₃)₃, потому что Br старше C на сфере 2.
Сложение атомных номеров в ветви. Сравнивайте атом за атомом до первого различия, а не сумму.
Забытые дубликаты атомов для C=O, C=C и C≡N.
Определение направления при группе с наименьшим приоритетом, направленной к вам, без обращения ответа.
Предположение, что L означает S. Для аминокислот обычно так, но не для цистеина. D/L и R/S — разные системы.

Инструмент применяет правила атомного номера и изотопов (правила 1 и 2) с дублированием атомов. Редкие случаи, требующие стереохимических правил 3–5 (например, псевдоасимметрические центры), отмечаются как равенства.

Нарисуйте как следует. Откройте структуру в бесплатном редакторе MolDraw, чтобы добавить клиновидные связи, стрелки и подписи, затем экспортируйте PNG или SVG для конспектов и слайдов.

Открыть полный редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Как определить R- или S-конфигурацию?

Расставьте четыре группы у стереоцентра по атомному номеру (правила CIP), направьте группу с наименьшим приоритетом от себя и проследите 1 → 2 → 3. По часовой стрелке — R, против часовой — S.

Что такое стереоцентр (хиральный центр)?

Атом, обычно sp³-углерод, с четырьмя разными заместителями. Перестановка любых двух групп даёт другой энантиомер.

Как разрешить равенство между двумя углеродными группами?

Перечислите три атома, связанные с каждым атомом углерода, начиная со старшего, и сравните их до первого различия. Если они одинаковы, перейдите на одну связь дальше по старшим ветвям.

Как учитываются двойные связи в правилах CIP?

Двойная связь считается двумя одинарными: каждый атом получает дубликат другого. Поэтому –CH=O рассматривается как C, связанный с O, O и H.

Почему мой центр отмечен как неопределённый?

На рисунке у этого центра нет клиновидной или штриховой связи, поэтому он может быть как R, так и S. Добавьте клиновидную или штриховую связь в редакторе или используйте @ / @@ в SMILES.

Чем E/Z отличается от цис/транс?

Цис/транс сравнивает одинаковые группы у каждого атома углерода. E/Z сравнивает старшие по правилам CIP группы, поэтому подходит для любой двойной связи, в том числе с четырьмя разными заместителями.

Определение R/S бесплатное?

Да. Он работает в браузере без регистрации.