MolDraw › Химические инструменты › Тренажёр механизмов с изогнутыми стрелками

Тренажёр механизмов реакций с изогнутыми стрелками

Коротко: тренируйтесь рисовать изогнутые стрелки в 35 реальных стадиях механизмов — от переноса протона и SN2 до альдольной реакции, нитрования, Дильса–Альдера и радикального хлорирования. Нажмите, где начинаются электроны, затем — куда они идут, и инструмент проверит стрелки, даст подсказки и покажет продукт. Бесплатно, работает в браузере и не требует загрузки.

На каждой стадии показаны реагенты с неподелёнными парами и зарядами. Нарисуйте все стрелки этой стадии, нажмите Проверить ответ — и вы получите отзыв по каждой стрелке, продукт и краткое объяснение. Фильтруйте по уровню или типу реакции. Прогресс сохраняется на этом устройстве.

Быстрый ответ: изогнутая стрелка показывает перемещение пары электронов. Она начинается у электронов (неподелённая пара, π-связь или σ-связь) и заканчивается там, куда они идут (на атоме или между двумя атомами, образуя новую связь). Для SN2, HO⁻ + CH₃Br: одна стрелка от неподелённой пары O к углероду и одна от связи C–Br к Br. Стрелка-«крючок» перемещает один электрон.

Уровень Тип реакции

Баллы: 0

Стадия 1

Загрузка…

Тип стрелки:

Нажмите на неподелённую пару, связь или радикал, чтобы начать стрелку.

Парные точки — неподелённые пары; одиночная точка — неспаренный электрон; маленькие серые точки обозначают атомы углерода в скелетных кольцах. Ваши стрелки — синие.

Как пользоваться тренажёром механизмов

Выберите уровень (начальный, средний или продвинутый) и, если хотите, тип реакции, например «Замещение» или «Еноляты».
Прочитайте уравнение. Оно показывает, что получается на этой стадии.
Нажмите на начало стрелки: неподелённую пару (пару точек), связь или неспаренный электрон. Нажатие на атом с неподелёнными парами тоже выбирает неподелённую пару.
Нажмите на конец: атом, получающий электроны, или связь, в которую они переходят. Стрелка появится синим цветом и будет указана под рисунком.
Повторите для каждой стрелки стадии. Для радикальных стадий сначала выберите «Крючок» (1 e⁻).
Нажмите Проверить ответ. Неверные стрелки объясняются по одной. Удалите стрелку кнопкой × или нажмите Отменить или Очистить.
Используйте Подсказку, если застряли, или Показать ответ, чтобы увидеть правильные стрелки оранжевым. Затем нажмите Следующая стадия.

Баллы: стадия, решённая без помощи, — 1 балл, после подсказки — 0,5, с показанным ответом — 0. Цветные кнопки стадий показывают, что вы уже сделали.

Правила изогнутых стрелок

Стрелка показывает движение электронов, а не атомов. Полная стрелка перемещает два электрона, «крючок» — один.
Начинайте у электронов. Хвост стрелки находится на неподелённой паре, π-связи или σ-связи. Никогда не начинайте у положительного заряда или у атома H.
Заканчивайте там, куда идут электроны. На атоме пара становится неподелённой. Между двумя атомами — новой связью.
Соблюдайте октет. Если новая связь образуется с атомом, у которого уже полный октет (как C в CH₃Br или углерод C=O), другая стрелка в той же стадии должна увести от него пару.
Учёт зарядов. Атом, неподелённая пара которого образует связь, становится на единицу более положительным. Атом, получающий неподелённую пару, — на единицу более отрицательным. Суммарный заряд не меняется.
Водород переходит в виде H⁺ (протона), когда его забирает основание, и в виде H⁻ (гидрида), когда он перемещается со своей связывающей парой, как из BH₄⁻ или при гидридном сдвиге.

Типичные схемы стрелок

Схема	Стрелки	Пример в наборе заданий
Перенос протона	Неподелённая пара основания → H; связь H–A → A	HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺
Нуклеофильная атака	Неподелённая пара или π-связь → электрофильный атом	Вода + карбокатион (SN1)
Отщепление уходящей группы	Связь C–X → X	Ионизация (CH₃)₃CBr по SN1
Замещение (SN2)	Нуклеофил → C; C–X → X	HO⁻ + CH₃Br
Присоединение к C=O	Нуклеофил → C; π-связь C=O → O	CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr
Элиминирование (E2)	Основание → H; C–H → C–C; C–X → X	HO⁻ + CH₃CH₂Br
Перегруппировка	Связь C–H или C–C → соседний C⁺	1,2-гидридный и 1,2-метильный сдвиги
Перициклическая реакция	Три стрелки по кольцу	Дильс–Альдер
Радикальная реакция	«Крючки», по одному электрону	Гомолиз Cl₂, Cl• + CH₄

Разобранные примеры

SN2: HO⁻ + CH₃Br

Стрелка 1: неподелённая пара O⁻ → C. Стрелка 2: связь C–Br → Br.

O меняется с −1 на 0; Br — с 0 на −1.

CH₃OH + Br⁻, две стрелки, одна стадия

E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br

Стрелка 1: неподелённая пара O⁻ → β-H. Стрелка 2: связь C–H → связь C–C. Стрелка 3: связь C–Br → Br.

Пара C–H становится новой π-связью.

CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻

Присоединение цианида к ацетону

Стрелка 1: неподелённая пара C в ⁻C≡N → карбонильный C. Стрелка 2: π-связь C=O → O.

Разрывается только π-связь; σ-связь остаётся.

Тетраэдрический алкоксид (CH₃)₂C(CN)O⁻

Образование енолята

Стрелка 1: HO⁻ → α-H. Стрелка 2: C–H → C–C. Стрелка 3: π-связь C=O → O.

Отрицательный заряд оказывается на кислороде.

CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O

Дильс–Альдер

Три стрелки по кольцу: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.

Образуются две σ-связи, одна π-связь смещается.

Циклогексен, без зарядов

Радикальный отрыв H

«Крючки»: электрон Cl• → H; один электрон C–H → H; другой электрон C–H → C.

Один радикал вступает, один радикал образуется.

H–Cl + •CH₃

Частые ошибки

Стрелки направлены не туда. Стрелка от C к нуклеофилу или от H⁺ к основанию. Хвост всегда находится на электронах.
Начало у положительного заряда или пустой орбитали. Карбокатион принимает электроны; отдать их он не может.
Пятивалентный углерод. Атака на углерод C=O или CH₃Br без ухода пары даёт углероду десять электронов.
Разрыв σ-связи C=O. При присоединении к карбонилу на кислород переходит только π-связь.
Окончание стрелки E2 на атоме. Электроны C–H переходят в связь C–C, образуя π-связь, поэтому стрелка заканчивается на связи.
Полные стрелки в радикальных стадиях. Гомолиз делит связь поровну: два «крючка», по одному электрону к каждому атому.
Забытые заряды. После стрелок пересчитайте: атом нуклеофила становится более положительным, а атом уходящей группы — более отрицательным.

Рисуете свои механизмы? Добавляйте неподелённые пары, заряды, изогнутые стрелки и «крючки» в MolDraw — бесплатном онлайн-редакторе химических структур — и экспортируйте PNG или SVG для конспектов и слайдов.

Открыть редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Где начинается и где заканчивается изогнутая стрелка?

Изогнутая стрелка начинается у пары электронов: неподелённой пары, π-связи или σ-связи. Она заканчивается там, куда эта пара переходит: на атоме, где становится неподелённой парой, или между двумя атомами, где становится новой связью. Стрелки никогда не начинаются у положительного заряда или у атома водорода.

Чем изогнутая стрелка отличается от стрелки-«рыболовного крючка»?

Полная изогнутая стрелка с двусторонним наконечником перемещает два электрона. Стрелка-«крючок» с односторонним наконечником перемещает один электрон. «Крючки» используют для радикальных реакций, например гомолиза Cl₂ на свету и стадий радикального галогенирования.

Сколько стрелок нужно для реакции SN2?

Две. Одна стрелка идёт от неподелённой пары нуклеофила к атому углерода. Вторая — от связи углерод–уходящая группа к уходящей группе. Обе происходят в одну согласованную стадию. Для элиминирования E2 нужны три стрелки.

Важен ли порядок стрелок?

Нет. Все стрелки одной стадии происходят одновременно, поэтому тренажёр принимает их в любом порядке. Важно, чтобы каждая стрелка начиналась и заканчивалась в нужном месте и чтобы продукт из них следовал.

Как определить заряды после того, как нарисованы стрелки?

Атом, неподелённая пара которого образует новую связь, становится на единицу более положительным. Атом, получающий связывающую пару в виде неподелённой, становится на единицу более отрицательным. Проверьте по формуле: формальный заряд = валентные электроны − несвязывающие электроны − число связей. Суммарный заряд в обеих частях должен совпадать.

Сохраняется ли мой прогресс?

Да. Решённые стадии сохраняются в этом браузере на этом устройстве, поэтому можно вернуться позже. Нажмите «Сбросить прогресс», чтобы начать заново. На сервер ничего не отправляется.

Какие реакции включены?

35 отдельных стадий трёх уровней: перенос протона, SN1 и SN2, E1 и E2, присоединение цианида, гидрида и реактива Гриньяра к C=O, образование полуацеталя и имина, еноляты, альдольное присоединение и присоединение по Михаэлю, присоединение HBr и Br₂ к алкенам, нитрование и ацилирование по Фриделю–Крафтсу, гидролиз сложных эфиров, реакция Дильса–Альдера, радикальное хлорирование и сдвиги в карбокатионах.