Суммарная реакция
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ превращает алкилгалогенид в карбокатион, который алкилирует кольцо.
Именная реакция · механизм
Алкилирование по Фриделю–Крафтсу
Алкилирование по Фриделю–Крафтсу вводит алкильную группу в ароматическое кольцо с помощью алкилгалогенида и кислоты Льюиса, например AlCl₃. Кислота Льюиса генерирует карбокатион (или поляризованный комплекс), кольцо атакует его с образованием аренониевого иона, а отщепление протона восстанавливает ароматичность.
Механизм по шагам
- Карбокатион. AlCl₃ отрывает хлорид от атома углерода
- Атака. Кольцо атакует карбокатион
- Депротонирование. Cl⁻ (из AlCl₄⁻) забирает H⁺; AlCl₃ регенерируется
Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.
Ключевые моменты
- Первичные галогениды перегруппировываются: 1-хлорпропан тоже даёт кумол.
- Алкилированное кольцо реакционноспособнее бензола, поэтому полиалкилирование распространено.
- Сильно дезактивированные кольца (нитробензол) и анилины не реагируют.
- Ацилирование с последующим восстановлением решает обе проблемы.
Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)
- Карбокатионы перегруппировываются: н-пропилхлорид даёт в основном изопропилбензол.
- Полиалкилирование: алкилированный продукт реакционноспособнее бензола.
- Не идёт с сильно дезактивированными кольцами (нитробензол) и с анилином (NH₂ связывает AlCl₃).
- Арил- и винилгалогениды использовать нельзя.
Вопросы и ответы
Почему алкилирование по Фриделю–Крафтсу даёт продукты перегруппировки?
Первичные карбокатионы (или их комплексы) до атаки претерпевают гидридные или алкильные сдвиги в более устойчивые вторичные или третичные катионы.
Как избежать полиалкилирования?
Используйте большой избыток арена или проведите ацилирование по Фриделю–Крафтсу с последующим восстановлением кетона (по Клемменсену или Кижнеру–Вольфу).
Почему анилин не реагирует?
Основная группа NH₂ образует комплекс с AlCl₃, создавая положительный заряд рядом с кольцом и дезактивируя его.
Нарисовать в MolDraw
Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.