Схема реакции
R-MgX + карбонильное соединение -> спирт после обработкиТребуется сухой эфир или ТГФ; вода и кислоты разрушают реагент.
Основной SMILES реакции: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Органическая реакция
Реакция Гриньяра
В реакции Гриньяра магнийорганический реагент присоединяет углеродную группу к электрофилам, таким как альдегиды, кетоны, сложные эфиры и углекислый газ.
Два типичных примера
Метилмагнийбромид + формальдегид
После протонирования образуется этанол.
Фенилмагнийбромид + бензальдегид
После кислотной обработки образуется дифенилметанол.
Использование MolDraw
Используйте MolDraw, чтобы нарисовать магнийорганический реагент, карбонильный партнёр, стрелку обработки и продукт.
Как это работает
Реактив Гриньяра R–MgX получают внедрением металлического магния в связь углерод–галоген в сухом эфирном растворителе, например диэтиловом эфире или ТГФ. Атом углерода, связанный с магнием, — сильный нуклеофил и сильное основание. Он присоединяется к электрофильному углероду карбонильной группы с образованием алкоголята магния, который при кислотной обработке протонируется до спирта.
Условия и область применения
- Формальдегид даёт первичный спирт; другие альдегиды — вторичные спирты; кетоны — третичные спирты.
- Сложные эфиры реагируют дважды, давая третичные спирты с двумя одинаковыми группами R из реактива Гриньяра.
- CO2 после обработки даёт карбоновую кислоту; эпоксиды дают спирты, в которых OH находится через два атома углерода от новой связи.
- Вода, спирты и кислоты разрушают реагент протонированием, поэтому посуда и растворители должны быть сухими.
Вопросы и ответы
Почему условия должны быть безводными? R–MgX — сильное основание; вода превращает его в R–H. Как нарисовать схему? Покажите над стрелкой две стадии: «1. RMgBr, Et2O» и «2. H3O+» — так видно, что кислоту добавляют только после завершения присоединения.