Именная реакция · механизм

Озонолиз

Озонолиз расщепляет двойную связь углерод–углерод с образованием двух карбонильных групп. Озон присоединяется по связи C=C (1,3-диполярное циклоприсоединение) с образованием первичного озонида, который распадается на карбонильное соединение и карбонилоксид; они рекомбинируют во вторичный озонид, который восстанавливается (Me₂S, Zn/H₂O) до альдегидов и кетонов.

Открыть полный механизм в MolDraw Редактировать реакцию

Механизм озонолиза: озон присоединяется к бут-2-ену (мольозонид), который распадается на ацетальдегид и карбонилоксид; они рекомбинируют в озонид, а Me₂S восстанавливает его до двух молекул ацетальдегида и ДМСО. — Озонолиз: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

Суммарная реакция

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S или Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Озон расщепляет C=C на две карбонильные группы (механизм Криге).

Механизм по шагам

[3+2]-Циклоприсоединение. Первичный озонид (мольозонид)
Ретро-[3+2]. Карбонильное соединение + карбонилоксид (интермедиат Криге)
Рекомбинация. Вторичный озонид (1,2,4-триоксолан)
Атака Me₂S. Связь O–O разрывается
Первый альдегид. Алкоксид восстанавливает C=O
Второй альдегид. Уходит ДМСО

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

Открыть и отредактировать этот механизм

Ключевые моменты

Восстановительная обработка (Me₂S или Zn/AcOH) даёт альдегиды и кетоны.
Окислительная обработка (H₂O₂) превращает альдегиды в карбоновые кислоты.
Обработка NaBH₄ даёт спирты.
Определение положения связей C=C: фрагменты показывают, где была двойная связь.

Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

По продуктам определяйте положение C=C: соедините два атома углерода C=O двойной связью.
Восстановительная обработка сохраняет альдегиды; окислительная превращает их в кислоты.
Концевая группа =CH₂ даёт формальдегид.
Циклические алкены дают одно дикарбонильное соединение.

Вопросы и ответы

Чем восстановительная обработка отличается от окислительной?

Восстановительная (Zn/H₂O, Me₂S) даёт альдегиды и кетоны; окислительная (H₂O₂) окисляет любой альдегид до карбоновой кислоты.

Что такое озонид?

1,2,4-Триоксолан, образующийся при рекомбинации карбонилоксида и карбонильного фрагмента; он взрывоопасен и не выделяется.

Что даёт бут-2-ен?

Две молекулы ацетальдегида (этаналя) при восстановительной обработке.

Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.