Reakcja sumaryczna
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (pomarańczowy)
Jon diazoniowy atakuje aktywowany pierścień: barwniki azowe.
Reakcja imienna · mechanizm
Sprzęganie azowe
W sprzęganiu azowym jon arenodiazoniowy działa jako słaby elektrofil wobec silnie aktywowanych pierścieni — fenolanów i anilin. Atak na atom węgla w pozycji para (orto, jeśli para jest zablokowana), a następnie utrata protonu z pierścienia daje związek azowy Ar–N=N–Ar′, którego rozbudowane sprzężenie sprawia, że jest barwny.
Mechanizm krok po kroku
- Atak elektrofilowy. Fenolan atakuje atomem węgla w pozycji para
- Rearomatyzacja. Jon wodorotlenkowy odrywa C–H w pozycji para
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Sól diazoniową otrzymuje się z aniliny i NaNO₂/HCl w temperaturze 0–5 °C (diazowanie).
- Słaby elektrofil: reagują tylko fenolany i aniliny, głównie w pozycji para.
- Fenole sprzęgają się przy pH 9–10, aniliny przy pH 4–5.
- Rozbudowane sprzężenie (Ar–N=N–Ar) pochłania światło widzialne: oranż metylowy, barwniki Sudan.
Na egzaminy JEE i NEET
- Fenol daje p-hydroksyazobenzen (pomarańczowy); anilina daje p-aminoazobenzen (żółcień anilinowa); β-naftol daje barwnik pomarańczowoczerwony.
- Substytucja elektrofilowa aromatyczna; elektrofilem jest końcowy atom N w Ar–N₂⁺.
- Fenole sprzęgają się najlepiej jako fenolany (pH 9–10); zbyt zasadowe środowisko przekształca sól diazoniową w diazotan.
- Stosowane do otrzymywania barwników i wskaźników, takich jak oranż metylowy.
FAQ
Dlaczego sprzęganie zachodzi w pozycji para?
Atom węgla w pozycji para jest aktywowany przez O⁻ (lub NH₂) i mniej zatłoczony niż orto; atak w pozycji orto zachodzi tylko wtedy, gdy para jest zablokowana.
Dlaczego pH jest ważne?
Fenol musi być zjonizowany do fenolanu, aby był wystarczająco reaktywny, ale przy bardzo wysokim pH jon diazoniowy przechodzi w niereaktywny diazotan.
Dlaczego związki azowe są barwne?
Grupa –N=N– łączy dwa pierścienie aromatyczne w jeden długi układ sprzężony, który pochłania światło widzialne.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.