MolDraw › Narzędzia chemiczne › Wyznaczanie chiralności R/S
Wyznaczanie chiralności R/S (reguły CIP krok po kroku)
W skrócie: Narysuj cząsteczkę lub wklej jej SMILES. Narzędzie zaznaczy każde centrum stereogeniczne, oznaczy je jako R lub S i pokaże, jak ustalono każdy priorytet CIP. Wiązania podwójne otrzymają oznaczenie E lub Z.
Użyj go do sprawdzenia zadań domowych, nauki reguł Cahna–Ingolda–Preloga lub oznaczenia struktury leku przed narysowaniem jej do raportu. Centra narysowane bez klina lub kreskowania są oznaczane jako nieokreślone.
N[C@@H](C)C(=O)O, ma jedno centrum stereogeniczne: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), a 1 → 2 → 3 biegnie przeciwnie do ruchu wskazówek zegara z H z tyłu, więc jest to (S).Wczytywanie edytora…
Wczytywanie…
Jak korzystać z narzędzia R/S
- Narysuj cząsteczkę w edytorze z wiązaniami klinowymi (do Ciebie) i kreskowanymi (od Ciebie) przy każdym centrum stereogenicznym albo wklej ciąg SMILES z oznaczeniami
@/@@oraz/\. - Rysunek po prawej oznacza każde centrum jako R, S lub (?), a każde stereogeniczne wiązanie podwójne jako E lub Z.
- Każde centrum stereogeniczne otrzymuje kartę z czterema podstawnikami ponumerowanymi 1–4 i porównaniem, które ustaliło każdy priorytet.
- Kliknij Otwórz w MolDraw, aby zachować strukturę, dodać etykiety i ją wyeksportować.
Reguły priorytetów CIP (Cahna–Ingolda–Preloga)
- Wygrywa wyższa liczba atomowa. Spójrz na cztery atomy połączone z centrum stereogenicznym: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Izotopy: jeśli dwa atomy są tym samym pierwiastkiem, wygrywa cięższy izotop (D > H).
- Remis: przejdź o jedną sferę dalej. Wypisz trzy atomy przyłączone do każdego z atomów w remisie, od najwyższego, np. CH₂OH = {O, H, H} i CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Porównaj listy w miejscu pierwszej różnicy: {O, H, H} wygrywa z {C, C, H}, bo O wygrywa z C. Jeśli nadal są równe, przejdź o kolejne wiązanie, zawsze najpierw wzdłuż gałęzi o wyższym priorytecie.
- Wiązania podwójne i potrójne liczą się jak dwa lub trzy wiązania pojedyncze: w C=O węgiel otrzymuje duplikat O, a O duplikat C. Zatem –CHO = {O, O, H} wygrywa z –CH₂OH = {O, H, H}.
- Przypisz R lub S. Skieruj podstawnik 4 od siebie i prześledź 1 → 2 → 3. Zgodnie z ruchem wskazówek zegara = R (rectus), przeciwnie = S (sinister).
E/Z dla wiązań podwójnych
Uszereguj dwa podstawniki przy każdym atomie węgla C=C według tych samych reguł. Jeśli dwa podstawniki o wyższym priorytecie są po tej samej stronie, wiązanie ma konfigurację Z (zusammen, razem). Jeśli są po przeciwnych stronach, jest to E (entgegen, naprzeciw). E/Z może różnić się od cis/trans, gdy podstawnik o wyższym priorytecie nie jest dłuższym łańcuchem alkilowym.
Ile stereoizomerów?
Cząsteczka z n centrami stereogenicznymi i stereogenicznymi wiązaniami podwójnymi ma co najwyżej 2n stereoizomerów. Związek mezo (np. kwas mezo-winowy) ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii, więc rzeczywista liczba jest mniejsza: kwas winowy ma 3 stereoizomery, a nie 4.
Rozwiązane przykłady
Butan-2-ol
Podstawniki: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH jest pierwszy (O). Etyl wygrywa z metylem w sferze 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC to (R)-butan-2-ol.
Aldehyd glicerynowy
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. Zduplikowany O z C=O rozstrzyga remis.
Aldehyd D-glicerynowy to (R).
Cysteina
CH₂SH {S, H, H} wygrywa z COOH {O, O, O}, bo S (16) > O (8), więc L-cysteina ma konfigurację (R), podczas gdy większość L-aminokwasów ma (S).
L-cysteina = (R).
Typowe błędy
- Ocenianie wielkości grupy zamiast liczby atomowej: –CH₂Br wygrywa z –C(CH₃)₃, bo Br wygrywa z C w sferze 2.
- Sumowanie liczb atomowych w gałęzi. Porównuj atom po atomie w pierwszym miejscu różnicy, a nie sumę.
- Zapominanie o duplikowaniu atomów dla C=O, C=C i C≡N.
- Odczytywanie kierunku, gdy najniższy podstawnik jest skierowany do Ciebie, bez odwrócenia wyniku.
- Zakładanie, że L oznacza S. Zwykle tak jest dla aminokwasów, ale nie dla cysteiny. D/L i R/S to różne systemy.
Narzędzie stosuje reguły liczby atomowej i izotopów (reguły 1 i 2) z atomami zduplikowanymi. Rzadkie przypadki wymagające reguł 3–5 opartych na stereochemii (np. centra pseudoasymetryczne) są zgłaszane jako remisy.
Narysuj to porządnie. Otwórz strukturę w darmowym edytorze MolDraw, aby dodać kliny, strzałki i etykiety, a potem wyeksportuj PNG lub SVG do notatek i prezentacji.
Otwórz pełny edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Jak wyznaczyć konfigurację R lub S?
Uszereguj cztery podstawniki przy centrum stereogenicznym według liczby atomowej (reguły CIP), skieruj podstawnik o najniższym priorytecie od siebie i prześledź 1 → 2 → 3. Zgodnie z ruchem wskazówek zegara to R, przeciwnie to S.
Co to jest centrum stereogeniczne (centrum chiralności)?
Atom, zwykle węgiel sp³, z czterema różnymi podstawnikami. Zamiana dowolnych dwóch podstawników daje drugi enancjomer.
Jak rozstrzygnąć remis między dwiema grupami węglowymi?
Wypisz trzy atomy przyłączone do każdego węgla, od najwyższego, i porównaj je w miejscu pierwszej różnicy. Jeśli są identyczne, przejdź o jedno wiązanie dalej wzdłuż gałęzi o wyższym priorytecie.
Jak reguły CIP traktują wiązania podwójne?
Wiązanie podwójne liczy się jak dwa wiązania pojedyncze: każdy atom otrzymuje duplikat drugiego. Zatem –CH=O traktuje się jak C połączony z O, O i H.
Dlaczego moje centrum jest oznaczone jako nieokreślone?
Na rysunku nie ma klina ani kreskowanego wiązania przy tym centrum, więc może to być R lub S. Dodaj w edytorze wiązanie klinowe lub kreskowane albo użyj @ / @@ w SMILES.
Czym różni się E/Z od cis/trans?
Cis/trans porównuje te same grupy przy każdym atomie węgla. E/Z porównuje grupy o wyższym priorytecie według reguł CIP, więc działa dla każdego wiązania podwójnego, także z czterema różnymi podstawnikami.
Czy narzędzie do wyznaczania R/S jest darmowe?
Tak. Działa w przeglądarce, bez rejestracji.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: