Schemat reakcji
R-MgX + związek karbonylowy -> alkohol po obróbceWymaga suchego eteru lub THF; woda i kwasy rozkładają odczynnik.
Główny zapis SMILES reakcji: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Reakcja organiczna
Reakcja Grignarda
W reakcji Grignarda związek magnezoorganiczny przyłącza grupę węglową do elektrofili, takich jak aldehydy, ketony, estry i ditlenek węgla.
Dwa typowe przykłady
Bromek metylomagnezowy + formaldehyd
Po protonowaniu daje etanol.
Bromek fenylomagnezowy + benzaldehyd
Po obróbce kwasem daje difenylometanol.
Zastosowanie MolDraw
Użyj MolDraw, aby narysować związek magnezoorganiczny, partnera karbonylowego, strzałkę obróbki i produkt.
Jak to działa
Odczynnik Grignarda, R–MgX, otrzymuje się przez wprowadzenie metalicznego magnezu w wiązanie węgiel–halogen w suchym rozpuszczalniku eterowym, takim jak eter dietylowy lub THF. Atom węgla związany z magnezem jest silnie nukleofilowy i zasadowy. Przyłącza się do elektrofilowego atomu węgla grupy karbonylowej, tworząc alkoholan magnezu, który po obróbce kwasem ulega protonowaniu do alkoholu.
Warunki i zakres
- Formaldehyd daje alkohol pierwszorzędowy; pozostałe aldehydy dają alkohole drugorzędowe; ketony dają alkohole trzeciorzędowe.
- Estry reagują dwukrotnie, dając alkohole trzeciorzędowe z dwiema identycznymi grupami R pochodzącymi od odczynnika Grignarda.
- CO2 po obróbce daje kwas karboksylowy; epoksydy dają alkohole z grupą OH dwa atomy węgla od nowego wiązania.
- Woda, alkohole i kwasy niszczą odczynnik przez protonowanie, dlatego szkło i rozpuszczalniki muszą być suche.
FAQ
Dlaczego warunki muszą być bezwodne? R–MgX jest mocną zasadą; woda przekształca go w R–H. Jak narysować schemat? Pokaż dwa etapy nad strzałką: „1. RMgBr, Et2O” i „2. H3O+”, co jasno pokazuje, że kwas dodaje się dopiero po zakończeniu addycji.