Reakcja sumaryczna
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Addycja syn H i OH do C=C niezgodnie z regułą Markownikowa.
Reakcja imienna · mechanizm
Hydroborowanie–utlenianie
Hydroborowanie–utlenianie przekształca alken w alkohol z grupą OH przy mniej podstawionym atomie węgla (niezgodnie z regułą Markownikowa) i z addycją syn H i OH. Boran przyłącza H i B do wiązania C=C w jednym czterocentrowym etapie; zasadowy roztwór nadtlenku wodoru zastępuje następnie bor grupą OH z retencją konfiguracji.
Mechanizm krok po kroku
- Hydroborowanie. B przyłącza się do końca CH₂, H do CH, z jednej strony
- Przyłączenie anionu wodoronadtlenkowego. HOO⁻ atakuje pusty orbital p boru
- Przesunięcie 1,2. Grupa alkilowa przechodzi z B na O; odchodzi HO⁻
- Przyłączenie jonu wodorotlenkowego. Atak na bor
- Odejście alkoholanu. Pęka wiązanie B–O
- Protonowanie. Propan-1-ol
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Anty-Markownikow: OH trafia do mniej podstawionego atomu węgla.
- Addycja syn, a etap C–B → C–O zachowuje konfigurację.
- Brak karbokationu, więc brak przegrupowań (w przeciwieństwie do hydratacji katalizowanej kwasem).
- W praktyce BH₃ przyłącza się trzykrotnie (R₃B); każda grupa alkilowa staje się alkoholem.
Na egzaminy JEE i NEET
- Anty-Markownikow: propen daje propan-1-ol (hydratacja katalizowana kwasem daje propan-2-ol).
- Addycja syn; brak karbokationu, więc brak przegrupowań.
- Etap C–B → C–O zachowuje konfigurację.
- Każda cząsteczka BH₃ przyłącza się do trzech alkenów (trialkiloboran) przed utlenianiem.
FAQ
Dlaczego hydroborowanie przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa?
Bor – większy i ubogi w elektrony koniec wiązania B–H – wiąże się z mniej zatłoczonym atomem węgla, a cząstkowy ładunek dodatni w stanie przejściowym powstaje na bardziej podstawionym atomie węgla.
Dlaczego nie ma przegrupowań?
Addycja jest uzgodniona i przebiega przez czterocentrowy stan przejściowy; nie powstaje wolny karbokation.
Co robi etap utleniania?
Anion wodoronadtlenkowy przyłącza się do boru, grupa alkilowa przesuwa się z B na O z retencją konfiguracji, a hydroliza uwalnia alkohol.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.