Reakcja imienna · mechanizm

Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego

Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ) bromuje kwas karboksylowy przy węglu α. Tribromek fosforu (lub fosfor czerwony + Br₂) przekształca kwas w bromek acylu, który ulega enolizacji znacznie łatwiej niż kwas; enol atakuje brom, a na końcu woda przekształca α-bromobromek acylu z powrotem w kwas.

Otwórz pełny mechanizm w MolDraw Edytuj reakcję

Mechanizm reakcji Hella–Volharda–Zielińskiego: PBr₃ tworzy bromek acylu, który ulega enolizacji; enol atakuje Br₂, a hydroliza daje kwas 2-bromopropanowy. — Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

Reakcja sumaryczna

R–CH₂–COOH + Br₂ (P czerwony lub PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromowanie kwasu karboksylowego przez enol bromku acylu.

Mechanizm krok po kroku

Protonowanie. PBr₃ utworzył bromek acylu; HBr protonuje jego C=O
Enol. Utrata H w pozycji α
α-Bromowanie. Enol atakuje Br₂
Deprotonowanie. α-Bromobromek acylu

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

Otwórz i edytuj ten mechanizm

Najważniejsze punkty

Kwasy karboksylowe prawie nie ulegają enolizacji; bromek acylu enolizuje łatwo.
α-Bromobromek acylu wymienia Br na OH z kolejną cząsteczką kwasu, więc PBr₃ działa katalitycznie.
Woda na końcu hydrolizuje bromek acylu do kwasu (addycja–eliminacja).
α-Bromokwas to droga do α-aminokwasów (NH₃) i α-hydroksykwasów.

Na egzaminy JEE i NEET

Wymaga co najmniej jednego wodoru α.
Halogenowana jest tylko pozycja α (Cl₂ działa podobnie).
Produkty prowadzą do α-aminokwasów (NH₃) i α-hydroksykwasów (wodna zasada).
Fosfor czerwony + Br₂ tworzy PBr₃ in situ.

FAQ

Po co PBr₃?

Kwasy karboksylowe prawie nie ulegają enolizacji. PBr₃ przekształca kwas w bromek acylu, którego enol łatwo powstaje i reaguje z Br₂.

Czy HVZ działa na kwasy bez wodoru α?

Nie — na przykład (CH₃)₃CCOOH czy kwas benzoesowy nie dają produktów HVZ.

Jaki produkt powstaje z kwasu propanowego?

Kwas 2-bromopropanowy, CH₃CHBrCOOH.

Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.