Reakcja sumaryczna
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S lub Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
Ozon rozszczepia C=C na dwie grupy karbonylowe (mechanizm Criegeego).
Reakcja imienna · mechanizm
Ozonoliza
Ozonoliza rozszczepia podwójne wiązanie węgiel–węgiel na dwie grupy karbonylowe. Ozon przyłącza się do C=C (cykloaddycja 1,3-dipolarna), dając ozonek pierwotny, który rozpada się na związek karbonylowy i tlenek karbonylu; rekombinują one do ozonku wtórnego, który redukuje się (Me₂S, Zn/H₂O) do aldehydów i ketonów.
Mechanizm krok po kroku
- Cykloaddycja [3+2]. Ozonek pierwotny (molozonek)
- Retro-[3+2]. Związek karbonylowy + tlenek karbonylu (związek pośredni Criegeego)
- Rekombinacja. Ozonek wtórny (1,2,4-trioksolan)
- Atak Me₂S. Pęka wiązanie O–O
- Pierwszy aldehyd. Alkoholan odtwarza C=O
- Drugi aldehyd. Odchodzi DMSO
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Obróbka redukcyjna (Me₂S lub Zn/AcOH) daje aldehydy i ketony.
- Obróbka oksydacyjna (H₂O₂) przekształca aldehydy w kwasy karboksylowe.
- Obróbka NaBH₄ daje alkohole.
- Lokalizacja wiązań C=C: fragmenty pokazują, gdzie było wiązanie podwójne.
Na egzaminy JEE i NEET
- Na podstawie produktów ustal położenie C=C: połącz dwa atomy węgla C=O wiązaniem podwójnym.
- Obróbka redukcyjna zachowuje aldehydy; oksydacyjna przekształca je w kwasy.
- Końcowa grupa =CH₂ daje formaldehyd.
- Alkeny cykliczne dają jeden związek dikarbonylowy.
FAQ
Czym różni się obróbka redukcyjna od oksydacyjnej?
Redukcyjna (Zn/H₂O, Me₂S) daje aldehydy i ketony; oksydacyjna (H₂O₂) utlenia każdy aldehyd do kwasu karboksylowego.
Czym jest ozonek?
To 1,2,4-trioksolan powstający w wyniku rekombinacji fragmentów – tlenku karbonylu i związku karbonylowego; jest wybuchowy i nie izoluje się go.
Co daje but-2-en?
Dwie cząsteczki aldehydu octowego (etanalu) przy obróbce redukcyjnej.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.