Reakcja Kolbego (Kolbego–Schmitta): mechanizm, droga do aspiryny i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~7 min

Krótka odpowiedź: fenolan sodu ogrzewany z CO2 (ok. 125 °C, 4–7 atm), a następnie zakwaszony, daje kwas salicylowy. Atom węgla w pozycji orto fenolanu atakuje CO2, dienon tautomeryzuje z powrotem do pierścienia aromatycznego, a kwas protonuje karboksylan i fenolan.

Reakcja Kolbego: od fenolu do kwasu salicylowego – szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami Otwórz w MolDraw
Szablon „Reakcja Kolbego: od fenolu do kwasu salicylowego” w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.
Otwórz pełny mechanizm w MolDraw Przewodnik po reakcji Kolbego–Schmitta

Czym jest reakcja Kolbego (od fenolu do kwasu salicylowego)?

W indyjskich podręcznikach tę reakcję zwykle nazywa się reakcją Kolbego; chemicy w innych krajach nazywają ją reakcją Kolbego–Schmitta. To przemysłowa droga do kwasu salicylowego, a więc i do aspiryny.

Szablon pokazuje trzy etapy ze strzałkami. Otwórz go w MolDraw, aby wypróbować fenolan potasu lub podstawiony fenol.

Reakcja w skrócie

SubstratFenolan sodu (fenol + NaOH)
ReagentyCO2 pod ciśnieniem, ~125 °C (400 K); następnie H3O+
ElektrofilDitlenek węgla (słaby elektrofil)
ProduktKwas salicylowy (kwas 2-hydroksybenzoesowy)
ZastosowanieKwas salicylowy + bezwodnik octowy → aspiryna

Mechanizm krok po kroku

  1. Fenolan atakuje CO2. Ujemnie naładowany tlen oddaje elektrony do pierścienia, a atom węgla w pozycji orto atakuje atom węgla CO2; jedno wiązanie π C=O przesuwa się na tlen. Pierścień jest przez chwilę cykloheksadienonem z grupą karboksylanową.
  2. Tautomeryzacja. Atom H z wiązania C–H pierścienia obok nowego wiązania C–C zostaje usunięty, a elektrony odtwarzają pierścień aromatyczny i ponownie tworzą fenolan. Teraz pierścień ma grupę COO− w pozycji orto względem O−.
  3. Obróbka kwasem. Rozcieńczony kwas protonuje karboksylan i fenolan, dając obojętny kwas salicylowy.

Każdy etap w szablonie jest sprawdzony elektron po elektronie: strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. Otwórz go w MolDraw, aby śledzić strzałki krok po kroku.

Rozwiązane przykłady

  • Fenolan sodu → kwas salicylowy. Głównie produkt orto. Uważa się, że chelatowanie Na+ między atomem O fenolanu a CO2 kieruje atak na atom węgla w pozycji orto.
  • Fenolan potasu → kwas 4-hydroksybenzoesowy. Z K+ i w wyższej temperaturze przeważa produkt para.
  • Kwas salicylowy → aspiryna. Acetylowanie grupy OH bezwodnikiem octowym (katalizator H2SO4) daje kwas acetylosalicylowy.

Zadania ćwiczeniowe JEE i NEET

P1. Fenolan sodu ogrzewa się z CO2 w 400 K i pod ciśnieniem 4–7 atm, a następnie zakwasza. Produktem jest:

  1. Kwas benzoesowy
  2. Kwas salicylowy
  3. Aldehyd salicylowy
  4. Benzoesan fenylu
Pokaż odpowiedź

Kwas salicylowy — karboksylowanie fenolanu w pozycji orto (reakcja Kolbego).

P2. Dlaczego stosuje się fenolan, a nie fenol?

Pokaż odpowiedź

CO2 jest słabym elektrofilem; tylko silnie aktywowany pierścień fenolanu jest wystarczająco nukleofilowy. — O− jest znacznie silniejszym donorem elektronów niż OH.

P3. Kwas salicylowy reaguje z bezwodnikiem octowym, dając:

  1. Salicylan metylu
  2. Aspiryna
  3. Octan fenylu
  4. Salol
Pokaż odpowiedź

Aspiryna — fenolowa grupa OH ulega acetylowaniu.

P4. Elektroliza wodnego roztworu octanu sodu (elektroliza Kolbego) daje:

  1. Metan
  2. Etan
  3. Eten
  4. Aceton
Pokaż odpowiedź

Etan — to inna reakcja: rodniki CH3• łączą się na anodzie.

Częste błędy

  • Mylenie reakcji Kolbego (fenolan + CO2) z elektrolizą Kolbego (sole kwasów karboksylowych → alkany).
  • Rozpoczynanie od fenolu zamiast od fenolanu sodu.
  • Pomijanie zakwaszenia — produkt powstaje najpierw jako sól sodowa.
  • Rysowanie ataku CO2 na tlen zamiast na atom węgla w pozycji orto.

Edytuj ten mechanizm w MolDraw

  1. Kliknij Otwórz w MolDraw. Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
  2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przypięte do swoich atomów.
  3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
  4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w menu Templates → Schemes → Name reactions.

Pytania i odpowiedzi

Czym różni się reakcja Kolbego od reakcji Kolbego–Schmitta?

To ta sama reakcja karboksylowania fenolanu; Schmitt wprowadził warunki ciśnieniowe. Elektroliza Kolbego to inna reakcja.

Dlaczego potrzebne jest wysokie ciśnienie?

CO₂ jest gazem i słabym elektrofilem; ciśnienie zwiększa jego stężenie w mieszaninie reakcyjnej.

Do czego służy kwas salicylowy?

Do produkcji aspiryny i salicylanu metylu (olejku gaultheriowego) oraz w kosmetykach do pielęgnacji skóry.

Powiązane poradniki

Reakcja Kolbego–Schmitta: przewodnik po reakcji Reakcja Reimera–Tiemanna Synteza eterów Williamsona Alkilowanie Friedla–Craftsa Wszystkie reakcje Wszystkie artykuły Wyszukiwarka reakcji imiennych Generator struktur rezonansowych

Ostatnia aktualizacja: