Reakcja sumaryczna
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ przekształca halogenek alkilu w karbokation, który alkiluje pierścień.
Reakcja imienna · mechanizm
Alkilowanie Friedla–Craftsa
Alkilowanie Friedla–Craftsa przyłącza grupę alkilową do pierścienia aromatycznego za pomocą halogenku alkilu i kwasu Lewisa, takiego jak AlCl₃. Kwas Lewisa generuje karbokation (lub spolaryzowany kompleks), pierścień go atakuje, tworząc jon areniowy, a utrata protonu przywraca aromatyczność.
Mechanizm krok po kroku
- Karbokation. AlCl₃ odrywa jon chlorkowy od atomu węgla
- Atak. Pierścień atakuje karbokation
- Deprotonowanie. Cl⁻ (z AlCl₄⁻) przejmuje H⁺; AlCl₃ zostaje odtworzony
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Halogenki pierwszorzędowe ulegają przegrupowaniu: 1-chloropropan również daje kumen.
- Alkilowany pierścień jest bardziej reaktywny niż benzen, więc polialkilowanie jest częste.
- Silnie dezaktywowane pierścienie (nitrobenzen) i aniliny nie reagują.
- Acylowanie, a następnie redukcja pozwala uniknąć obu problemów.
Na egzaminy JEE i NEET
- Karbokationy ulegają przegrupowaniu: chlorek n-propylu daje głównie izopropylobenzen.
- Polialkilowanie: produkt alkilowania jest bardziej reaktywny niż benzen.
- Nie działa na silnie dezaktywowanych pierścieniach (nitrobenzen) ani z aniliną (NH₂ wiąże AlCl₃).
- Nie można stosować halogenków arylowych i winylowych.
FAQ
Dlaczego alkilowanie Friedla–Craftsa daje produkty przegrupowane?
Karbokationy pierwszorzędowe (lub ich kompleksy) ulegają przesunięciom wodorku/alkilu do trwalszych kationów drugo- lub trzeciorzędowych przed atakiem.
Jak uniknąć polialkilowania?
Użyj dużego nadmiaru arenu albo przeprowadź acylowanie Friedla–Craftsa, a potem zredukuj keton (metodą Clemmensena lub Wolffa–Kiżnera).
Dlaczego anilina nie reaguje?
Zasadowa grupa NH₂ tworzy kompleks z AlCl₃, co wprowadza ładunek dodatni obok pierścienia i go dezaktywuje.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.