Reakcja imienna · mechanizm

Redukcja Wolffa–Kiżnera

Redukcja Wolffa–Kiżnera przekształca grupę C=O aldehydu lub ketonu w CH₂. Związek karbonylowy tworzy z hydrazyną hydrazon; następnie mocna zasada w temperaturze ok. 200 °C odrywa protony N–H, cząsteczka traci gazowy azot, a karboanion ulega protonowaniu.

Otwórz pełny mechanizm w MolDraw Edytuj reakcję

Mechanizm redukcji Wolffa–Kiżnera: hydrazon acetofenonu ulega deprotonowaniu i protonowaniu na atomie węgla, a następnie traci N₂, dając karboanion, który po protonowaniu daje etylobenzen. — Redukcja Wolffa–Kiżnera: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

Reakcja sumaryczna

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hydrazon + mocna zasada w wysokiej temperaturze: C=O przechodzi w CH₂ z wydzieleniem N₂.

Mechanizm krok po kroku

Deprotonowanie. Hydrazon (z C=O + N₂H₄) traci proton N–H; ładunek przechodzi na C
C-protonowanie. Woda protonuje atom węgla: diimid
Utrata N₂. Deprotonowanie uwalnia N₂ i karboanion
Protonowanie. Woda daje alkan

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

Otwórz i edytuj ten mechanizm

Najważniejsze punkty

Utrata gazowego N₂ czyni redukcję nieodwracalną.
Silnie zasadowe warunki: uzupełnienie kwasowej redukcji Clemmensena (Zn/Hg, HCl).
Huang-Minlon: jeden reaktor, glikol etylenowy, woda oddestylowana.
Grupy wrażliwe na zasady (estry, halogenki alkilowe) nie przetrwają.

Na egzaminy JEE i NEET

Warunki zasadowe: stosuj ją dla cząsteczek wrażliwych na kwasy; redukcja Clemmensena (Zn–Hg, HCl) to alternatywa kwasowa.
Siłą napędową reakcji jest utrata gazowego N₂.
Huang-Minlon: jeden reaktor; wodę i nadmiar hydrazyny oddestylowuje się, aby osiągnąć 200 °C.
Estry i halogenki alkilowe są atakowane przez mocną zasadę.

FAQ

Wolff–Kiżner czy Clemmensen?

Obie redukują C=O do CH₂. Wybierz redukcję Wolffa–Kiżnera dla substratów wrażliwych na kwasy, a Clemmensena dla wrażliwych na zasady.

Dlaczego potrzebna jest wysoka temperatura?

Deprotonowanie diimidu i utrata N₂ mają wysoką barierę energetyczną; glikol etylenowy (t. wrz. 197 °C) pozwala osiągnąć tę temperaturę.

Jaka jest rola hydrazyny?

Tworzy hydrazon (R₂C=N–NH₂), którego protony N–H i wiązanie N=N umożliwiają utratę N₂.

Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.