MolDraw › Narzędzia chemiczne › Ćwiczenia z mechanizmów reakcji

Ćwiczenia z mechanizmów reakcji (strzałki)

W skrócie: Ćwicz rysowanie zakrzywionych strzałek w 35 prawdziwych etapach mechanizmów — od przeniesienia protonu i SN2 po aldol, nitrowanie, Dielsa–Aldera i chlorowanie rodnikowe. Dotknij miejsca, gdzie zaczynają się elektrony, a potem miejsca, dokąd trafiają; narzędzie sprawdzi strzałki, podpowie i pokaże produkt. Jest darmowe, działa w przeglądarce i nie wymaga pobierania.

Każdy etap pokazuje substraty z wolnymi parami i ładunkami. Narysuj wszystkie strzałki danego etapu, naciśnij Sprawdź odpowiedź i otrzymasz ocenę każdej strzałki, produkt i krótkie wyjaśnienie. Filtruj według poziomu lub typu reakcji. Twój postęp jest zapisywany na tym urządzeniu.

Szybka odpowiedź: Zakrzywiona strzałka pokazuje ruch pary elektronów. Zaczyna się na elektronach (wolnej parze, wiązaniu π lub σ) i kończy tam, dokąd trafiają (na atomie lub między dwoma atomami, tworząc nowe wiązanie). Dla SN2, HO⁻ + CH₃Br: jedna strzałka od wolnej pary O do węgla i jedna od wiązania C–Br do Br. Strzałka-haczyk przenosi jeden elektron.

Poziom Typ reakcji

Wynik: 0

Etap 1

Wczytywanie…

Typ strzałki:

Dotknij wolnej pary, wiązania lub rodnika, aby zacząć strzałkę.

Kropki w parach to wolne pary; pojedyncza kropka to niesparowany elektron; małe szare kropki oznaczają atomy węgla w pierścieniach szkieletowych. Twoje strzałki są niebieskie.

Jak korzystać z ćwiczeń ze strzałkami

Wybierz Poziom (Podstawowy, Średni lub Zaawansowany) i, jeśli chcesz, Typ reakcji, np. Substytucja lub Enolany.
Przeczytaj równanie. Mówi ono, co powstaje w danym etapie.
Dotknij początku strzałki: wolnej pary (pary kropek), wiązania lub niesparowanego elektronu. Dotknięcie atomu z wolnymi parami również wybiera wolną parę.
Dotknij końca: atomu, który przyjmuje elektrony, lub wiązania, do którego przechodzą. Strzałka pojawi się na niebiesko i zostanie wymieniona pod rysunkiem.
Powtórz dla każdej strzałki w etapie. W etapach rodnikowych najpierw wybierz Haczyk (1 e⁻).
Naciśnij Sprawdź odpowiedź. Błędne strzałki zostaną wyjaśnione jedna po drugiej. Usuń strzałkę przyciskiem × albo naciśnij Cofnij lub Wyczyść.
Użyj Podpowiedzi, jeśli utkniesz, lub Pokaż odpowiedź, aby zobaczyć poprawne strzałki na pomarańczowo. Następnie naciśnij Następny etap.

Punktacja: etap rozwiązany bez pomocy daje 1 punkt, po podpowiedzi 0,5, a po pokazaniu odpowiedzi 0. Kolorowe przyciski etapów pokazują, co już zrobiłeś.

Zasady zakrzywionych strzałek

Strzałka pokazuje ruch elektronów, a nie atomów. Pełna strzałka przenosi dwa elektrony; haczyk przenosi jeden.
Zaczynaj na elektronach. Ogon strzałki leży na wolnej parze, wiązaniu π lub wiązaniu σ. Nigdy nie zaczynaj na ładunku dodatnim ani na atomie H.
Kończ tam, dokąd idą elektrony. Na atomie para staje się wolną parą. Między dwoma atomami tworzy nowe wiązanie.
Zachowuj oktety. Jeśli nowe wiązanie tworzy się z atomem, który ma już pełny oktet (jak C w CH₃Br lub węgiel C=O), w tym samym etapie inna strzałka musi zabrać od niego parę.
Bilans ładunków. Atom, którego wolna para tworzy wiązanie, staje się o jednostkę bardziej dodatni. Atom, który zyskuje wolną parę, staje się o jednostkę bardziej ujemny. Całkowity ładunek nigdy się nie zmienia.
Wodór przechodzi jako H⁺ (proton), gdy odbiera go zasada, a jako H⁻ (wodorek), gdy przemieszcza się z parą wiążącą, np. z BH₄⁻ lub w przesunięciu wodorkowym.

Typowe układy strzałek

Układ	Strzałki	Przykład w zestawie ćwiczeń
Przeniesienie protonu	Wolna para zasady → H; wiązanie H–A → A	HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺
Atak nukleofilowy	Wolna para lub wiązanie π → atom elektrofilowy	Woda + karbokation (SN1)
Odejście grupy opuszczającej	Wiązanie C–X → X	Jonizacja SN1 (CH₃)₃CBr
Substytucja (SN2)	Nukleofil → C; C–X → X	HO⁻ + CH₃Br
Addycja do C=O	Nukleofil → C; π C=O → O	CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr
Eliminacja (E2)	Zasada → H; C–H → C–C; C–X → X	HO⁻ + CH₃CH₂Br
Przegrupowanie	Wiązanie C–H lub C–C → sąsiedni C⁺	Przesunięcia 1,2-wodorkowe i 1,2-metylowe
Reakcja pericykliczna	Trzy strzałki w pierścieniu	Diels–Alder
Rodnikowy	Haczyki, po jednym elektronie	Homoliza Cl₂, Cl• + CH₄

Rozwiązane przykłady

SN2: HO⁻ + CH₃Br

Strzałka 1: wolna para na O⁻ → C. Strzałka 2: wiązanie C–Br → Br.

O zmienia się z −1 na 0; Br z 0 na −1.

CH₃OH + Br⁻, dwie strzałki, jeden etap

E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br

Strzałka 1: wolna para O⁻ → β-H. Strzałka 2: wiązanie C–H → wiązanie C–C. Strzałka 3: wiązanie C–Br → Br.

Para C–H staje się nowym wiązaniem π.

CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻

Addycja cyjanku do acetonu

Strzałka 1: wolna para C w ⁻C≡N → węgiel karbonylowy. Strzałka 2: wiązanie π C=O → O.

Pęka tylko wiązanie π; wiązanie σ pozostaje.

Tetraedryczny alkoholan (CH₃)₂C(CN)O⁻

Tworzenie enolanu

Strzałka 1: HO⁻ → α-H. Strzałka 2: C–H → C–C. Strzałka 3: π C=O → O.

Ładunek ujemny ląduje na tlenie.

CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O

Diels–Alder

Trzy strzałki wokół pierścienia: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.

Powstają dwa wiązania σ, jedno wiązanie π się przesuwa.

Cykloheksen, bez ładunków

Oderwanie H przez rodnik

Haczyki: elektron Cl• → H; jeden elektron C–H → H; drugi elektron C–H → C.

Jeden rodnik wchodzi, jeden wychodzi.

H–Cl + •CH₃

Typowe błędy

Strzałki skierowane w złą stronę. Rysowanie od C do nukleofila albo od H⁺ do zasady. Ogon zawsze leży na elektronach.
Zaczynanie od ładunku dodatniego lub pustego orbitalu. Karbokation przyjmuje elektrony; nie może ich oddać.
Węgiel z pięcioma wiązaniami. Atak na węgiel C=O lub CH₃Br bez odsunięcia pary daje węglowi dziesięć elektronów.
Zrywanie wiązania σ w C=O. Przy addycji do karbonylu na tlen przechodzi tylko wiązanie π.
Kończenie strzałki E2 na atomie. Elektrony C–H przechodzą do wiązania C–C, tworząc wiązanie π, więc strzałka kończy się na wiązaniu.
Pełne strzałki w etapach rodnikowych. Homoliza rozdziela wiązanie równo: dwa haczyki, po jednym elektronie do każdego atomu.
Zapominanie o ładunkach. Po narysowaniu strzałek przelicz ponownie: atom nukleofila staje się bardziej dodatni, a atom grupy opuszczającej bardziej ujemny.

Rysujesz własne mechanizmy? Dodawaj wolne pary, ładunki, zakrzywione strzałki i haczyki w MolDraw, darmowym edytorze struktur chemicznych online, i eksportuj PNG lub SVG do notatek i prezentacji.

Otwórz edytor MolDraw

Najczęściej zadawane pytania

Gdzie zaczyna się i kończy zakrzywiona strzałka?

Zakrzywiona strzałka zaczyna się na parze elektronów: wolnej parze, wiązaniu π lub wiązaniu σ. Kończy się tam, dokąd ta para trafia: na atomie, gdzie staje się wolną parą, lub między dwoma atomami, gdzie tworzy nowe wiązanie. Strzałka nigdy nie zaczyna się na ładunku dodatnim ani na atomie wodoru.

Czym różni się zwykła zakrzywiona strzałka od strzałki z połową grotu (haczyka)?

Pełna zakrzywiona strzałka z grotem dwustronnym przenosi dwa elektrony. Strzałka-haczyk z grotem jednostronnym przenosi jeden elektron. Haczyki stosuje się w reakcjach rodnikowych, np. przy homolizie Cl₂ pod wpływem światła i w etapach halogenowania rodnikowego.

Ile strzałek potrzeba w reakcji SN2?

Dwóch. Jedna strzałka biegnie od wolnej pary nukleofila do atomu węgla. Druga biegnie od wiązania węgiel–grupa opuszczająca do grupy opuszczającej. Obie zachodzą w jednym uzgodnionym etapie. Eliminacja E2 wymaga trzech strzałek.

Czy kolejność strzałek ma znaczenie?

Nie. Wszystkie strzałki jednego etapu zachodzą jednocześnie, więc narzędzie przyjmuje je w dowolnej kolejności. Ważne jest, by każda strzałka zaczynała się i kończyła we właściwym miejscu i by wynikał z nich produkt.

Jak ustalić ładunki po narysowaniu strzałek?

Atom, którego wolna para tworzy nowe wiązanie, staje się o jednostkę bardziej dodatni. Atom, który przejmuje parę wiążącą jako wolną parę, staje się o jednostkę bardziej ujemny. Sprawdź to wzorem: ładunek formalny = elektrony walencyjne − elektrony niewiążące − liczba wiązań. Całkowity ładunek musi być taki sam po obu stronach.

Czy mój postęp jest zapisywany?

Tak. Rozwiązane etapy są zapisywane w tej przeglądarce na tym urządzeniu, więc możesz wrócić później. Naciśnij Resetuj postęp, aby zacząć od nowa. Nic nie jest wysyłane na serwer.

Jakie reakcje są uwzględnione?

35 pojedynczych etapów na trzech poziomach: przeniesienia protonu, SN1 i SN2, E1 i E2, addycje cyjanku, wodorku i odczynnika Grignarda do C=O, tworzenie hemiacetali i imin, enolany, addycje aldolowe i Michaela, addycje HBr i Br₂ do alkenów, nitrowanie i acylowanie Friedla–Craftsa, hydroliza estrów, reakcja Dielsa–Aldera, chlorowanie rodnikowe i przegrupowania karbokationów.

Powiązane narzędzia chemiczne

Ostatnia aktualizacja: 19 października 2026